(S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenyl-3-(phenylthio)propanoate | 1443455-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenyl-3-(phenylthio)propanoate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenyl-3-(phenylthio)propanoate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (S)-3-phenyl-3-(phenylthio)propanoate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3S)-3-phenyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 1443455-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆O₂S
• 分子量: 408.364
• InChiKey: PCDOAEYJLFIAKW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenyl-3-(phenylthio)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-3-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenyl-3-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Hexafluoroisopropyl Esters: Expeditious Access to (R)-Thiazesim

  摘要：

  A highly efficient organocatalytic asymmetric SMA reaction of hexafluoroisopropyl alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Introducing electron-withdrawing hexafluoroisopropyl ester is crucial to enhancing the electrophilicity of unsaturated esters as SMA acceptors. The catalytic system performs well over a broad scope of alpha,beta-unsaturated esters and diversified thiols and provides facile access to (R)-thiazesim in a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1021/ol4015305

文献信息

• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

  提出了一种概念上新颖的对重要合成烷基溴的亲核取代方法。使用分子溴（Br2），在异常温和，无酸和无碱的反应条件下，容易获得的仲苄基和叔烷基苯基硫化物转化为相应的溴化物。这种简单的转化可以以高收率和高纯度分离出对消除敏感的苄基β-溴羰基和腈化合物。值得注意的是，质子官能团（例如酸和醇）是可以容忍的。通过不对称磺胺-迈克尔加成反应很容易制得的对映体富集的苄基β-磺基酯，可产生相应的具有高立体选择性的倒置溴化物，在-40°C时达到完全对映体特异性。显着地，报道的苄基β-溴代酯可以在没有消旋作用的情况下在-20°C下长时间保存。一锅法制备90％ee的γ-叠氮基醇（S）-5证明了其合成潜力。NMR研究表明，最初形成了硫化物溴加合物，而该加合物又与假定的经历C-Br键形成的二溴硫丙烷中间体处于平衡状态。
• Enantiospecific on-water bromination: a mild and efficient protocol for the preparation of alkyl bromides
  作者：Francesco Alletto、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/d0gc02855j

  日期：——

  Herein we report the first example of an on-water enantiospecific synthesis of alkyl bromides. This procedure allowed the conversion of secondary activated alkyl sulphides to benzylic alkyl bromides, which were obtained in 80–99% yields. The reaction carried out on enantio-pure sulphides provided the corresponding bromides in high yields and enantioselectivity (up to 92% ee; 94% es) at room temperature

  在本文中，我们报告了烷基溴的水对映体特异性合成的第一个例子。该程序允许将次级活化烷基硫化物转化为苄基烷基溴化物，其收率为80-99％。在室温下，对映体纯的硫化物进行的反应以高收率和对映体选择性（最高92％ee; 94％es）提供了相应的溴化物。与在有机介质中运行的类似程序相比，水上条件显着减少了反应时间。所确定的条件不使用溶剂，不需要控制温度，并且产生了易于分离的光滑有机相，可用于数克规模的进一步合成用途，而无需任何有机萃取。因此，