(4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-iso-butyl-5-oxazolidinecarboxylic acid | 191276-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-iso-butyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: N-Boc-N,O-(2,4-dimethoxybenzylidene)-β-isobutylisoserine acid, N-Boc-N,O-(2,4-dimethoxybenzylidene)-β-isobutylisoserine；(4S,5R)-N-Boc-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-1-oxazolidine-5-carboxylic acid；(4S,5R)-N-Boc-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-1-oxazolidine-5-carboxylic acid；(4S,5R)-N-Boc-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4isobutyl-5-oxazolidine-carboxylic acid；(4S,5R)-N-BOC-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-isobutyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid；(4S,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 191276-34-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₇
• 分子量: 409.48
• InChiKey: KULPPBMTPPOXOY-CTDRKSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-iso-butyl-5-oxazolidinecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  14β-氨基紫杉烷类化合物的选择性合成

  摘要：

  碱诱导的7-三乙基甲硅烷基-（7-TES-）和7-叔丁氧羰基-（7-BOC-）保护的13-氧代-baccatins的H-14脱质子化反应得到相应的烯醇化物，将其用亲电子氮选择性胺化供体，例如偶氮二羧酸盐和甲苯磺酰基叠氮化物。特别地，甲苯磺酰基叠氮化物给出了相应的7-BOC-和7-TES-13-氧代-14β-叠氮基-浆果赤霉素III。或者，通过NaN 3制备最后一种化合物在氧化（硝酸铈铵）条件下诱导了7-TES-13-氧-浆果赤霉素III的13-甲硅烷基烯醇醚的叠氮化。13-甲硅烷基烯醇醚是通过DBU诱导的7-TES-13-氧代浆果赤霉素III的甲硅烷基化在多步法中获得的。7-TES-13-oxo-14β-叠氮基浆果赤霉素III用作合成新的抗肿瘤紫杉烷类新化合物的关键中间体，该类抗癌紫杉烷在C-14位置含有基于氨基的官能团，例如：14β-叠氮基， 14β-氨基，14β-氨基1,14 -氨基甲

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.087
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N,O-(2,4-dimethoxybenzylidene)-β-isobutylisoserine sodium salt 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-iso-butyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TAXANE DERIVATIVES FUNCTIONALIZED AT THE 14- POSITION AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES DE TAXANES FONCTIONNALISES EN POSITION 14 ET PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004024706A3

文献信息

• Process for the preparation of a taxane derivative
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：US07232916B1

  公开（公告）日：2007-06-19

  The invention relates to an improved process for the synthesis of 13-(N-Boc-β-isobutylserinyl)-14-β-hydroxybaccatin III-1,14-carbonate (I), wherein carbonation of the 1,14-hydroxy groups of the baccatin skeleton is carried out with bis(trichloromethylcarbonate and the 7-hydroxy group is protected with a trichloroacetyl group.

  该发明涉及一种改进的合成过程，用于合成13-(N-Boc-β-异丁基丝氨酸基)-14-β-羟基紫杉醇III-1,14-碳酸酯(I)，其中对紫杉醇骨架的1,14-羟基团的碳酸化是用双(三氯甲基)碳酸酯进行的，而7-羟基团则被三氯乙酰基保护。
• Convergent Process for the Synthesis of Taxane Derivatives
  申请人：Henri John T.

  公开号：US20070225510A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention is broadly directed to novel compounds useful for the synthesis of biologically active compounds, including taxane derivatives, and convergent processes for the preparation of these taxane derivatives and their intermediates.

  本发明广泛涉及用于合成生物活性化合物（包括紫杉醇衍生物）的新化合物，以及制备这些紫杉醇衍生物和它们的中间体的汇聚过程。
• CONVERGENT PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TAXANE DERIVATIVES.
  申请人：Henri John T.

  公开号：US20090306400A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is broadly directed to novel compounds useful for the synthesis of biologically active compounds, including taxane derivatives, and convergent processes for the preparation of these taxane derivatives and their intermediates.

  本发明广泛涉及用于合成生物活性化合物的新化合物，包括紫杉醇衍生物，以及制备这些紫杉醇衍生物和它们的中间体的汇合过程。
• Biologically active taxane analogs and methods of treatment by oral administration
  申请人：Tapestry Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10450323B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention relates to a novel chemical compound for use in the treatment of cancer, to compositions containing said compound, methods of manufacture and combinations with other therapeutic agents.

  本发明涉及一种用于治疗癌症的新型化合物、含有所述化合物的组合物、制造方法以及与其他治疗剂的组合。
• Taxane analogs for the treatment of brain cancer
  申请人：TAPESTRY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11147793B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Provided herein are compounds and methods for the treatment of brain cancer in a mammal, wherein the method comprises the administration to the mammal a compound that stabilizes tubulin dimers or microtubules at G2-M interface during mitosis but is not a substrate for MDR protein. In particular, the present application relates to the use of an orally effective abeo-taxane, alone or in combination with temozolomide or bevacizumab, for the treatment of brain cancer.

  本文提供了用于治疗哺乳动物脑癌的化合物和方法，其中该方法包括向哺乳动物施用在有丝分裂期间稳定G2-M界面上的微管蛋白二聚体或微管的化合物，但该化合物不是MDR蛋白的底物。具体而言，本申请涉及一种口服有效的阿贝他赛因单独或与替莫唑胺或贝伐珠单抗联合用于治疗脑癌。