1-[(4′-chlorophenyl)carbonyl-4-(4″-methoxyphenyl)]thiosemicarbazide | 356573-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4′-chlorophenyl)carbonyl-4-(4″-methoxyphenyl)]thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 356573-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 335.814
• InChiKey: PIKDFUXHHPDNDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4′-chlorophenyl)carbonyl-4-(4″-methoxyphenyl)]thiosemicarbazide 在 potassium peroxymonosulfate 、 碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用碘苯和 Oxone® 的氧化脱硫方法构建唑杂环的新策略

  摘要：

  氧化脱硫方法已用于使用碘苯和 Oxone ® 构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂 Oxone ® 的使用使反应系统简单且适用于脱硫。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290439
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到1-[(4′-chlorophenyl)carbonyl-4-(4″-methoxyphenyl)]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-[（4'-氯苯基）羰基-4-（芳基）硫代氨基脲衍生物作为有效的脲酶抑制剂：合成，体外和计算机研究

  摘要：

  合成了一系列1-[（（4'-氯苯基）羰基-4-（芳基）硫代氨基脲] 1 – 25，并通过光谱技术（例如EI-MS和1 H NMR）进行了表征。 与标准硫脲（IC 50  = 21.25± 0.13μM）相比，所有化合物的体外尿素酶抑制活性均得到筛选，并在IC 50 = 0.32±0.01–25.13±0.13μM范围内表现出优异的抑制活性。在有效的类似物中，化合物3（IC 50  = 2.31±0.01μM），6（IC 50  = 2.14±0.04μM），10（IC 50  = 1.14±0.06μM），20（IC50  = 2.15±0.05μM）和25（IC 50  = 0.32±0.01μM）的活性比标准品高很多倍。通过考察不同取代的芳基环对抑制电位的影响来合理化结构-活性关系（SAR），该效应预测，不管取代基的性质如何，它们在芳基环上的位置对于有效活性都很重要。此外，为验证这些解

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.017

文献信息

• A Novel Strategy for the Construction of Azole Heterocycles via an Oxidative Desulfurization Approach Using Iodobenzene and Oxone®
  作者：Vikas Telvekar、Kavitkumar Patel、Nikhil Jadhav、Prashant Jagadhane

  DOI：10.1055/s-0031-1290439

  日期：2012.8

  The oxidative desulfurization approach has been utilized for the construction of oxadiazole and thiadiazole heterocycles using iodobenzene and Oxone ® . The use of iodobenzene and the inexpensive readily available oxidant Oxone ® makes the reaction system simple and versatile for desulfurization.

  氧化脱硫方法已用于使用碘苯和 Oxone ® 构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂 Oxone ® 的使用使反应系统简单且适用于脱硫。
• 1-[(4′-Chlorophenyl) carbonyl-4-(aryl) thiosemicarbazide derivatives as potent urease inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Basharat Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Kanwal、Safdar Hussain、Muhammad Ashraf、Muhammad Riaz、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.017

  日期：2018.9

  compared to the standard thiourea (IC50 = 21.25 ± 0.13 μM). Amongst the potent analogs, compounds 3 (IC50 = 2.31 ± 0.01 μM), 6 (IC50 = 2.14 ± 0.04 μM), 10 (IC50 = 1.14 ± 0.06 μM), 20 (IC50 = 2.15 ± 0.05 μM), and 25 (IC50 = 0.32 ± 0.01 μM) are many folds more active than the standard. Structure-activity relationship (SAR) was rationalized by looking at the effect of diversely substituted aryl ring on inhibitory

  合成了一系列1-[（（4'-氯苯基）羰基-4-（芳基）硫代氨基脲] 1 – 25，并通过光谱技术（例如EI-MS和1 H NMR）进行了表征。 与标准硫脲（IC 50  = 21.25± 0.13μM）相比，所有化合物的体外尿素酶抑制活性均得到筛选，并在IC 50 = 0.32±0.01–25.13±0.13μM范围内表现出优异的抑制活性。在有效的类似物中，化合物3（IC 50  = 2.31±0.01μM），6（IC 50  = 2.14±0.04μM），10（IC 50  = 1.14±0.06μM），20（IC50  = 2.15±0.05μM）和25（IC 50  = 0.32±0.01μM）的活性比标准品高很多倍。通过考察不同取代的芳基环对抑制电位的影响来合理化结构-活性关系（SAR），该效应预测，不管取代基的性质如何，它们在芳基环上的位置对于有效活性都很重要。此外，为验证这些解