(αS,βS)-α,β-二苯基-1-哌啶乙胺 | 1416133-23-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (αS,βS)-α,β-二苯基-1-哌啶乙胺
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanamine
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-amine；(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanamine
• CAS: 1416133-23-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: ARKAXDRQVKGTDS-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,βS)-α,β-二苯基-1-哌啶乙胺 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-[(1S,2S)-1,2-二苯基-2-(1-哌啶基)乙基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称一锅顺序共轭加成/排他性氟化：手性氟化异恶唑-5（4 H）-ones的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅连续的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的顺序共轭加成/脱氟化法转化的方法。通过使用双功能手性叔氨基-硫脲催化剂，可以高收率获得具有高对映异构和非对映异构选择性的一系列含有一个氟取代的叔叔立体中心的手性氟化异恶唑-5（4 H）-。加合物的进一步转化可以得到具有三个连续立体中心的异恶唑烷-5-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302419e
• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₂₆N₂O₂ 在 一水合肼 作用下， 生成 (αS,βS)-α,β-二苯基-1-哌啶乙胺
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316
• 作为试剂：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 2,5-己二酮 在 (αS,βS)-α,β-二苯基-1-哌啶乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-1-(2,2-dioxido-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的1,2-二苯乙烷-1，2-二胺衍生的伯叔叔二胺催化的环状N-磺酰基三氟甲基化的亚胺基亚胺的不对称曼尼希加成。

  摘要：

  一种简单的手性伯-叔二胺，由C 2对称的1,2-二苯乙烷-1,2-二胺作为有机催化剂，与三氟乙酸添加剂结合使用，可进行环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺和甲基酮的不对称曼尼希反应。具有高对映选择性（73–96％ee）的所需产品。对于各种不同的取代的环N-磺酰基三氟甲基酮亚胺和各种烷基甲基酮，反应进行得很好，从而提供了各种对映体富集的苯并稠合的环状氨基磺酸酯N。-带有三氟甲基化的α-四取代碳立体中心的杂环。这项研究还研究了相应曼尼希产品的羰基的非对映选择性还原和磺酰胺基的环裂解还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01446

文献信息

• Asymmetric Azidation under Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Jimmy Wang、Matthew A. Horwitz、Alexander B. Dürr、Francesco Ibba、Gabriele Pupo、Yuan Gao、Paolo Ricci、Kirsten E. Christensen、Tejas P. Pathak、Timothy D. W. Claridge、Guy C. Lloyd-Jones、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.1c13434

  日期：2022.3.16

  encouraged us to undertake a detailed study on the application of hydrogen bonding phase-transfer catalysis (HB-PTC) to enantioselective azidation with sodium azide. So far, this phase-transfer manifold has been applied exclusively to insoluble metal alkali fluorides for carbon–fluorine bond formation. Herein, we disclose the asymmetric ring opening of meso aziridinium electrophiles derived from β-chloroamines

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的