2-((5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione | 1446702-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-((5-(((2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione；2-[[5-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]pyridin-3-yl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1446702-93-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 423.512
• InChiKey: RASVSXXRTAPHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到O-((5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)methyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖选择性自由基和酸碱化学的仿生试剂：通过质谱法测定聚糖结构的应用

  摘要：

  大自然擅长将聚糖分解成它们的成分，通常是通过酶促酸碱催化来实现糖苷键的选择性裂解。注意到质子转移在许多这些酶的活性位点中的重要性，我们描述了一种用于酸催化聚糖测序 (PRAGS) 的隔离质子试剂，该试剂使用具有中等质子亲和力的吡啶部分衍生化聚糖的还原末端。PRAGS 衍生聚糖的气相碰撞活化主要产生 C1-O 糖苷键裂解，保留还原末端的电荷。可以分析由此产生的系统性 PRAGS 指导的聚糖解构，以提取聚糖组成和序列。聚糖也很容易被自由基解离，主要是活性氧，这启发了我们开发自由基活化聚糖测序 (FRAGS) 试剂，该试剂将自由基前体与吡啶部分结合，可与目标聚糖的还原末端偶联。FRAGS 衍生聚糖的碰撞活化产生自由基，该自由基反应产生大量交叉环裂解、糖苷键裂解以及这些类型裂解的组合，并在还原端保留电荷。使用 FRAGS 试剂通过仅在这些位置观察到的特定碎片模式来识别分支位点。研究和讨论了解离机制

  DOI：

  10.1021/ja402810t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基烟酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 三苯基膦 、 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)methoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖选择性自由基和酸碱化学的仿生试剂：通过质谱法测定聚糖结构的应用

  摘要：

  大自然擅长将聚糖分解成它们的成分，通常是通过酶促酸碱催化来实现糖苷键的选择性裂解。注意到质子转移在许多这些酶的活性位点中的重要性，我们描述了一种用于酸催化聚糖测序 (PRAGS) 的隔离质子试剂，该试剂使用具有中等质子亲和力的吡啶部分衍生化聚糖的还原末端。PRAGS 衍生聚糖的气相碰撞活化主要产生 C1-O 糖苷键裂解，保留还原末端的电荷。可以分析由此产生的系统性 PRAGS 指导的聚糖解构，以提取聚糖组成和序列。聚糖也很容易被自由基解离，主要是活性氧，这启发了我们开发自由基活化聚糖测序 (FRAGS) 试剂，该试剂将自由基前体与吡啶部分结合，可与目标聚糖的还原末端偶联。FRAGS 衍生聚糖的碰撞活化产生自由基，该自由基反应产生大量交叉环裂解、糖苷键裂解以及这些类型裂解的组合，并在还原端保留电荷。使用 FRAGS 试剂通过仅在这些位置观察到的特定碎片模式来识别分支位点。研究和讨论了解离机制

  DOI：

  10.1021/ja402810t

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLYCAN SEQUENCING
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140227793A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Compositions and methods directed to a glycan reagent for depolymerization of a glycan having a reducing end, the glycan reagent being represented by the formula MCX, in which M is a glycan coupling group selected from oxylamines and hydrazides; C is a fixed charge group or a basic group having a proton affinity of at least 210 kcal/mol; and X is hydrogen or a free radical initiator chemically coupled to C.

  本发明涉及一种用于降解具有还原端的糖基的糖基试剂的组合物和方法，所述糖基试剂由公式MCX表示，其中M是选择自氧胺和肼的糖基偶联基；C是固定电荷基团或具有至少210 kcal/mol质子亲和力的碱性基团；X是氢或化学偶联到C的自由基引发剂。
• Biomimetic Reagents for the Selective Free Radical and Acid–Base Chemistry of Glycans: Application to Glycan Structure Determination by Mass Spectrometry
  作者：Jinshan Gao、Daniel A. Thomas、Chang Ho Sohn、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja402810t

  日期：2013.7.24

  susceptible to dissociation by free radicals, mainly reactive oxygen species, which inspired our development of a free radical activated glycan sequencing (FRAGS) reagent, which combines a free radical precursor with a pyridine moiety that can be coupled to the reducing terminus of target glycans. Collisional activation of FRAGS-derivatized glycans generates a free radical that reacts to yield abundant

  大自然擅长将聚糖分解成它们的成分，通常是通过酶促酸碱催化来实现糖苷键的选择性裂解。注意到质子转移在许多这些酶的活性位点中的重要性，我们描述了一种用于酸催化聚糖测序 (PRAGS) 的隔离质子试剂，该试剂使用具有中等质子亲和力的吡啶部分衍生化聚糖的还原末端。PRAGS 衍生聚糖的气相碰撞活化主要产生 C1-O 糖苷键裂解，保留还原末端的电荷。可以分析由此产生的系统性 PRAGS 指导的聚糖解构，以提取聚糖组成和序列。聚糖也很容易被自由基解离，主要是活性氧，这启发了我们开发自由基活化聚糖测序 (FRAGS) 试剂，该试剂将自由基前体与吡啶部分结合，可与目标聚糖的还原末端偶联。FRAGS 衍生聚糖的碰撞活化产生自由基，该自由基反应产生大量交叉环裂解、糖苷键裂解以及这些类型裂解的组合，并在还原端保留电荷。使用 FRAGS 试剂通过仅在这些位置观察到的特定碎片模式来识别分支位点。研究和讨论了解离机制