(7R,9AS)-7-hydroxymethyl-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine | 179089-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (7R,9AS)-7-hydroxymethyl-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: cis-7-Hydroxymethyl-2-(2-pyrimidinyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H pyrido[1,2-a]pyrazine；cis-(2-Pyrimidin-2-yl-octahydro-pyrido[1,2-a]pyrazin-7-yl)-methanol；[(7R,9aS)-2-pyrimidin-2-yl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-7-yl]methanol
• CAS: 179089-71-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O
• 分子量: 248.328
• InChiKey: NVSVQGNOFHTOOK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9AS)-7-hydroxymethyl-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine 、 苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7R,9aS)-7-(Phenoxy)methyl-(2-pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  CP-293,019的合成，SAR和药理学：一种有效的选择性多巴胺D4受体拮抗剂。

  摘要：

  据报道，一系列新型，有效和选择性的吡啶并[1,2-a]吡嗪多巴胺D4受体拮抗剂包括CP-293,019（D4 Ki = 3.4 nM，D2 Ki> 3,310 nM），它也抑制了阿扑吗啡诱导的大鼠运动过度口服后。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00108-5
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 生成 (7R,9AS)-7-hydroxymethyl-2-(pyrimidin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrazine derivatives for treating alcohol and nicotine abuse and

  摘要：

  对映体或旋光性吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物的公式为##STR1## 其中X为N或CH，Y代表某些嘧啶唑，三唑，四唑或环酰亚胺基团之一，对于治疗滥用和/或成瘾于诸如麻醉药，酒精和尼古丁等物质是有用的。

  公开号：

  US05616585A1

文献信息

• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido\x9b1,2-a!pyrazine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05852031A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Substituted pydrido\x9b1,2-a!pyrazines of general formula I wherein Ar and Ar.sup.1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO.sub.2, C.dbd.O, CHOH, or --(CR.sup.3 R.sup.4) and n is 0-2 as well as precursors thereto are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine system. ##STR1##

  通用公式I中的取代吡啶并噻唑的化合物，其中Ar和Ar.sup.1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O、S、SO、SO.sub.2、C.dbd.O、CHOH，或--(CR.sup.3 R.sup.4)，n为0-2，以及它们的前体是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗多巴胺系统疾病中很有用。
• [EN] BIS-AZA-BICYCLIC ANXIOLYTIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1990008144A1

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) Anxiolytic agents which are racemic or optically active pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X is N or CH and Y represents one of certain pyrazolo, triazolo, tetrazolo or cyclic imido radicals; and intermediates therefor.(FR) On décrit des agents anxiolytiques qui sont racémiques ou des dérivés optiquement actifs de pyrido(1,2-a)pyrazine ayant la formule (I) selon laquelle X constitue N ou CH et Y représente un radical parmi certains radicaux de pyrazole, de triazole, de tétrazole ou d'imide cyclique; et des intermédiaires de ceux-ci.

  一种具有式(I)的手性或外消旋的吡啶[1,2-a]吡嗪衍生物的抗焦虑剂，其中X为N或CH，Y代表某些嘧啶唑，三唑，四唑或环状亚酰胺基团之一；以及其中间体。
• 2,7-Substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：——

  公开号：US20040214830A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar 1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO 2 , CHOH, C═O, or —(CR 3 R 4 ); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems: 1

  通式I的取代吡啶[1,2-a]吡嗪，其中Ar和Ar1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O，S，SO，SO2，CHOH，C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和5-羟色胺（5HT）的配体，因此在治疗多巴胺和5-羟色胺系统紊乱方面有用：1
• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-A]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030055061A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar 1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO 2 , CHOH, C═O, or —(CR 3 R 4 ); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems: 1

  通式为I的取代的吡啶并[1,2-a]吡嗪，其中Ar和Ar1代表各种碳环和杂环芳香环；A代表O，S，SO，SO2，CHOH，C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和血清素（5HT）的配体，因此在治疗多巴胺和血清素系统的疾病方面具有用处。
• 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-A]pyrazine derivatives as ligands for serotonin receptors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06231833B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Substituted pyrido[1,2-a]pyrazines of general formula I; wherein Ar and Ar1 represent various carbocyclic and heterocyclic aromatic rings; A represents O, S, SO, SO2, CHOH, C═O, or —(CR3R4); and n is 0-2, as well as precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes and serotonin (5HT) within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine and serotonin systems:

  通式为I的取代的吡啶并[1,2-a]吡嗪化合物；其中Ar和Ar1代表不同的碳环和杂环芳香环；A代表O、S、SO、SO2、CHOH、C═O或—(CR3R4)；n为0-2，以及其前体，是体内多巴胺受体亚型和血清素(5HT)的配体，因此在治疗多巴胺和血清素系统疾病方面有用。