methyl 6-bromo-1-oxoisoindoline-2-carboxylate | 1355049-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-1-oxoisoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate；methyl 5-bromo-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 1355049-11-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: ZSRDVCHTMUATTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-bromo-2-(methoxycarbonyl)phenyl]acetic acid 在 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-bromo-1-oxoisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由高邻苯二甲酸合成吲哚啉-2-酮，异吲哚啉-1-酮和吲哚衍生物

  摘要：

  我们在此报告从2-（羧甲基）苯甲酸开始制备吲哚啉-2-酮和异吲哚啉-1-酮及其衍生物，其首先被区域特异性地转化为异构半酯。酸官能团向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到了区域异构的异氰酸酯。异氰酸酯与苯胺反应生成氨基甲酸酯衍生物。分子内环化提供了目标化合物。 酰胺-叠氮化物-稠环系统-杂环-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260235

文献信息

• Synthesis of fused-tetrazolone derivatives
  作者：SEVİL ÖZCAN

  DOI：10.3906/kim-1303-90

  日期：——

  New fused tetrazolone derivatives were synthesized using homophthalic and maleic anhydrides. Treatment of anhydrides with trimethylsilyl azide opened the lactone rings and formed the corresponding intermediates, which bore 1,3-dipole and dipolarophile functionalities in ortho positions. The intermediates partially underwent internal 1,3-dipolar cycloaddition to produce fused tetrazolone derivatives. When the carbonyl groups in anhydride were not conjugated with any double bond, then a triazine-fused tetrazolone derivative was formed.

  使用均苯二甲酸和马来酸酐合成了新的融合四氮唑酮衍生物。用三甲基硅叠氮化物处理酸酐可打开内酯环并形成相应的中间体，这些中间体在正交位置具有 1,3-偶极和亲偶极官能团。这些中间体部分发生内部 1,3-二极环化反应，生成融合的四唑酮衍生物。当酸酐中的羰基不与任何双键共轭时，就会形成三嗪融合四氮唑酮衍生物。