(R_p)-benzyl-phenyl-(2-(S)-bromomethyl pyrrolidine-1-yl) phosphine oxide | 125749-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_p)-benzyl-phenyl-(2-(S)-bromomethyl pyrrolidine-1-yl) phosphine oxide
• 英文别名: (R_p)-benzylphenyl-<2-(S)-bromomethylpyrrolidine-1-yl>phosphine oxide；(R_P)-benzylphenyl-[(S)-2-bromomethylpyrrolidin-1-yl]phosphine oxide；(2S)-1-[benzyl(phenyl)phosphoryl]-2-(bromomethyl)pyrrolidine
• CAS: 125749-65-7
• 化学式: C₁₈H₂₁BrNOP
• 分子量: 378.249
• InChiKey: NBSKQEMVRGJHDS-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_p)-benzyl-phenyl-(2-(S)-bromomethyl pyrrolidine-1-yl) phosphine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Michaelis-Arbuzov反应从（S）-（+）-脯氨醇立体选择性合成（R p）-苄基苯基- [2-（S）-溴甲基吡咯烷-1-基]氧化膦：在手性杂合子的合成中的应用膦-氧化膦配体

  摘要：

  衍生自（S）-（+）-脯氨醇的手性草氮磷酰吡啶（2）与苄基溴在立体选择性Michaelis-Arbuzov反应中反应生成（3），这是合成手性杂化膦-膦氧化物配体的理想前体（5）。

  DOI：

  10.1039/c39890000805
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以80%的产率得到(R_p)-benzyl-phenyl-(2-(S)-bromomethyl pyrrolidine-1-yl) phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Faure, Bruno; Buono, Gerard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of chiral oxazaphospholidines on activated halide compounds: Synthesis and coordination studies of chiral hybrid phosphine-phosphine oxide ligands
  作者：Bruno Faure、Olivier Pardigon、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00749-7

  日期：1997.8

  and a mixture of diastereomers 6:7 as the Perkow products. New hybrid phosphine-phosphine oxide ligands were easily obtained from phosphinamides 3, bearing chirality on the carbon chain and the phosphine oxide moiety (BPPO), or on the carbon chain and the two different phosphorus centers (8 and 9). The coordination chemistry of ligand BPPO has been studied, with transition metals and Lewis Acids.

  对映体纯2-苯基-1,3,2-氧杂磷腈1与不同的活化卤化物化合物2之间的Michaelis Arbuzov反应提供了总的非对映选择性手性次膦酰胺3。Oxazaphospholidine 1与α-卤代苯乙酮4a-c反应，生成手性Michaelis Arbuzov产物5和非对映异构体6：7的混合物，作为Perkow产物。很容易从次膦酰胺3中获得新的杂化膦-膦氧化物配体，它们在碳链和氧化膦部分（BPPO）上或在碳链和两个不同的磷中心上具有手性（8和9）。已经研究了配体BPPO与过渡金属和路易斯酸的配位化学。
• FAURE, BRUNO;ARCHAVLIS, ALBERT;BUONO, GERARD, J. CHEM. SOC. COMMUN.,(1989) N2, C. 805-807
  作者：FAURE, BRUNO、ARCHAVLIS, ALBERT、BUONO, GERARD

  DOI：——

  日期：——