Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-3-acetyl-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester | 51257-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-3-acetyl-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
• CAS: 51257-17-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: SMAZOZZZIIDVKH-LGUSKIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-3-acetyl-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-((3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Water Soluble Steroids with Catalytic Substituents II. Synthesis of 3β-(4(5)-Imidazolyl)-5α-androstane-11β, 17β,-diamine and Comparison of its Catalytic Properties with Those of 17β-(4(5)-Imidazolyl)-5α-androstane-3β, 11β-diamine

  摘要：

  3β-(4(5)-咪唑基)-5α-雄烷-11β,17β-二胺，15，是从腺酮，2，经过多步合成的，首先进行锂氨还原得到11α,17β-二羟基-5α-雄甾-3-酮，3，然后转化为其二乙酸酯，4。在3酮基上进行乙炔基化得到乙炔三醇5，纯化为其11,17-二乙酸酯6。酸催化6的重排得到3-乙酰基-5α-雄烷-2-烯-11α,17β-二醇二乙酸酯，7。这经过氢化，然后经过碱催化水解和平衡得到结晶的3β-乙酰基-5α-雄烷-11α,17β-二醇，9，它被转化为3β-乙酰氧乙酰-5α-雄烷-11α,17β-二醇，10，使用四乙酸铅。水解为三醇后，11，魏登哈根反应导致形成3β-咪唑基-5α-雄烷-11α,17β-二醇，12。最后氧化为二酮，13，形成二肟，14，和氢化得到15。如预期的那样，15比17β-(4(5)-咪唑基-5α-雄烷-3β,11β-二胺，1，更好地催化含疏水取代基的芳基酯的水解，但效果很小。对于1，当芳基酯上存在带电基团时，会出现明显的静电速率增强或减缓；而对于15，这种效应要小得多。

  DOI：

  10.1139/v73-586
• 作为产物：
  描述：

  11α,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-3-acetyl-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Water Soluble Steroids with Catalytic Substituents II. Synthesis of 3β-(4(5)-Imidazolyl)-5α-androstane-11β, 17β,-diamine and Comparison of its Catalytic Properties with Those of 17β-(4(5)-Imidazolyl)-5α-androstane-3β, 11β-diamine

  摘要：

  3β-(4(5)-咪唑基)-5α-雄烷-11β,17β-二胺，15，是从腺酮，2，经过多步合成的，首先进行锂氨还原得到11α,17β-二羟基-5α-雄甾-3-酮，3，然后转化为其二乙酸酯，4。在3酮基上进行乙炔基化得到乙炔三醇5，纯化为其11,17-二乙酸酯6。酸催化6的重排得到3-乙酰基-5α-雄烷-2-烯-11α,17β-二醇二乙酸酯，7。这经过氢化，然后经过碱催化水解和平衡得到结晶的3β-乙酰基-5α-雄烷-11α,17β-二醇，9，它被转化为3β-乙酰氧乙酰-5α-雄烷-11α,17β-二醇，10，使用四乙酸铅。水解为三醇后，11，魏登哈根反应导致形成3β-咪唑基-5α-雄烷-11α,17β-二醇，12。最后氧化为二酮，13，形成二肟，14，和氢化得到15。如预期的那样，15比17β-(4(5)-咪唑基-5α-雄烷-3β,11β-二胺，1，更好地催化含疏水取代基的芳基酯的水解，但效果很小。对于1，当芳基酯上存在带电基团时，会出现明显的静电速率增强或减缓；而对于15，这种效应要小得多。

  DOI：

  10.1139/v73-586