methyl 5-((4-chloro-2-fluorophenyl)ethynyl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate | 1116485-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-((4-chloro-2-fluorophenyl)ethynyl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1116485-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClFO₅S
• 分子量: 382.797
• InChiKey: GOTGIGMXIJVGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one 、 methyl 5-((4-chloro-2-fluorophenyl)ethynyl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 5-((4-((2,2-dimethyl-4-oxo-benzo[1,3]dioxin-6-yl)ethynyl)-2-fluorophenyl)ethynyl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-ethynyl-2-(methylsulfonyloxy)benzoate 、 4-氯-2-氟-1-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到methyl 5-((4-chloro-2-fluorophenyl)ethynyl)-2-(methylsulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for trans-Alkene Synthesis

  摘要：

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.

  DOI：

  10.1021/ol8029593