5'-deoxy-5-fluoro-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyluridine | 82276-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-deoxy-5-fluoro-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyluridine
• 英文别名: 5',6'-dideoxy-5-fluoro-2',3'-O-isopropylidene-1-β-D-ribohexofuranosyluracil；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-ethyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82276-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 300.287
• InChiKey: ZIMZGVVJTFJSLE-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5-fluoro-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyluridine 在 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到5'-deoxy-5-fluoro-5'-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.

  摘要：

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.355
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 5'-deoxy-5-fluoro-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  潜在的5-氟尿嘧啶前药的合成及其体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00351a006

文献信息

• HAYAKAWA, HIROYUKI;ASHIZAWA, HIROSHI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 355-360
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、ASHIZAWA, HIROSHI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——