(4-Methoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-pyridin-2-ylmethanone | 1353864-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• 英文别名: (4-methoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1353864-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YNDUHERCGOGWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)picolinamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-Methoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-pyridin-2-ylmethanone 、 3-methoxy-2-(picolinamidomethyl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化γ和δ位置的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的分子内胺化高效合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja210660g

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Azetidines, Pyrrolidines, and Indolines via Palladium Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at γ and δ Positions
  作者：Gang He、Yingsheng Zhao、Shuyu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja210660g

  日期：2012.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular amination of C-H bonds at the γ and δ positions of picolinamide (PA) protected amine substrates. These methods feature relatively a low catalyst loading, use of inexpensive reagents, and convenient operating conditions. Their selectivities are predictable. These methods highlight the use of unactivated C-H bond, especially the C(sp(3))-H bond of methyl groups, as functional

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。