4-[[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]methyl]benzonitrile | 1306988-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]methyl]benzonitrile
• CAS: 1306988-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: FRZNVHIDUQNNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]methyl]benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到N-(4-carboxybenzyl)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型褪黑激素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种：具有抗氧化，胆碱能和神经保护特性的强神经原性药物，可作为阿尔茨海默氏病的创新药物

  摘要：

  在这里，我们描述了褪黑素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种的新家族，该杂种在低微摩尔浓度下显示出平衡的多功能特性，包括神经原性，抗氧化剂，胆碱能和神经保护特性。它们促进神经干细胞成熟为神经元表型，因此它们可能有助于中枢神经系统的修复。它们还保护神经细胞免受线粒体氧化应激，显示抗氧化特性，并抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）。此外，它们从AChE的周围阴离子位点置换了丙啶，从而防止了AChE促进的β-淀粉样蛋白聚集。此外，它们显示出低细胞毒性，并且可以渗透到CNS中。这种多功能的轮廓突出了这些褪黑激素–N，N-二苄基（N-甲基）胺杂化物作为阿尔茨海默氏病创新药物研究中的有用原型。

  DOI：

  10.1021/jm5000613
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苄胺 、 对氰基溴化苄 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到4-[[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型褪黑激素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种：具有抗氧化，胆碱能和神经保护特性的强神经原性药物，可作为阿尔茨海默氏病的创新药物

  摘要：

  在这里，我们描述了褪黑素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种的新家族，该杂种在低微摩尔浓度下显示出平衡的多功能特性，包括神经原性，抗氧化剂，胆碱能和神经保护特性。它们促进神经干细胞成熟为神经元表型，因此它们可能有助于中枢神经系统的修复。它们还保护神经细胞免受线粒体氧化应激，显示抗氧化特性，并抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）。此外，它们从AChE的周围阴离子位点置换了丙啶，从而防止了AChE促进的β-淀粉样蛋白聚集。此外，它们显示出低细胞毒性，并且可以渗透到CNS中。这种多功能的轮廓突出了这些褪黑激素–N，N-二苄基（N-甲基）胺杂化物作为阿尔茨海默氏病创新药物研究中的有用原型。

  DOI：

  10.1021/jm5000613

文献信息

• New Melatonin–<i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzyl(<i>N</i>-methyl)amine Hybrids: Potent Neurogenic Agents with Antioxidant, Cholinergic, and Neuroprotective Properties as Innovative Drugs for Alzheimer’s Disease
  作者：Beatriz López-Iglesias、Concepción Pérez、José A. Morales-García、Sandra Alonso-Gil、Ana Pérez-Castillo、Alejandro Romero、Manuela G. López、Mercedes Villarroya、Santiago Conde、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1021/jm5000613

  日期：2014.5.8

  melatonin–N,N-dibenzyl(N-methyl)amine hybrids that show a balanced multifunctional profile covering neurogenic, antioxidant, cholinergic, and neuroprotective properties at low-micromolar concentrations. They promote maturation of neural stem cells into a neuronal phenotype and thus they could contribute to CNS repair. They also protect neural cells against mitochondrial oxidative stress, show antioxidant

  在这里，我们描述了褪黑素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种的新家族，该杂种在低微摩尔浓度下显示出平衡的多功能特性，包括神经原性，抗氧化剂，胆碱能和神经保护特性。它们促进神经干细胞成熟为神经元表型，因此它们可能有助于中枢神经系统的修复。它们还保护神经细胞免受线粒体氧化应激，显示抗氧化特性，并抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）。此外，它们从AChE的周围阴离子位点置换了丙啶，从而防止了AChE促进的β-淀粉样蛋白聚集。此外，它们显示出低细胞毒性，并且可以渗透到CNS中。这种多功能的轮廓突出了这些褪黑激素–N，N-二苄基（N-甲基）胺杂化物作为阿尔茨海默氏病创新药物研究中的有用原型。