1,4-anhydro-3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol | 194672-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 194672-66-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 444.646
• InChiKey: UZLMOBXTSSCMJJ-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 1,4-anhydro-3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol 在 nickel(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到tert-butyl-[[(2S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  呋喃类和吡喃类糖类对芳族格氏试剂和镍催化剂的反应性

  摘要：

  通过在低温下在低价镍物质存在下与芳族格氏试剂反应，使1,2-不饱和呋喃糖基糖（1）进行偶联反应，生成2,3-不饱和产物（1a，b），为纯立体异构体。当将这些反应条件应用于受保护的1,2-不饱和吡喃类二醇（2，3，4）时，交叉偶联反应和消除反应均会发生，分别得到共轭二烯醇衍生物（2a; 3a，b; 4a，b） ），产量适中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01975-9
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  呋喃类和吡喃类糖类对芳族格氏试剂和镍催化剂的反应性

  摘要：

  通过在低温下在低价镍物质存在下与芳族格氏试剂反应，使1,2-不饱和呋喃糖基糖（1）进行偶联反应，生成2,3-不饱和产物（1a，b），为纯立体异构体。当将这些反应条件应用于受保护的1,2-不饱和吡喃类二醇（2，3，4）时，交叉偶联反应和消除反应均会发生，分别得到共轭二烯醇衍生物（2a; 3a，b; 4a，b） ），产量适中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01975-9

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxy-2′-phenylselenenyl-furanosyl nucleosides from glycals using electrophilic selenium reagents. Conversion into 2′-deoxynucleosides
  作者：Yolanda Díaz、Anas El-Laghdach、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00697-2

  日期：1997.8

  nucleosides have been synthesized stereoselectively from glycals using selenium reagents, and converted into 2′-deoxynucleosides by treatment with tributyltin hydride. Some of the factors which affect the stereoselectivity of the reaction are the stereochemistry at position 3, the nature of the protecting groups, the phenylselenenyl reagent and the solvent.

  已经使用硒试剂从糖中立体选择性地合成了2'-脱氧-2'-苯基硒烯基-呋喃糖基核苷，并通过氢化三丁基锡处理将其转化为2'-脱氧核苷。影响反应的立体选择性的一些因素是3位的立体化学，保护基团的性质，苯基硒烯基试剂和溶剂。
• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 1- and 2-phenylselenenyl–carbohydrate derivatives
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Yolanda Dı́az、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00256-7

  日期：2001.11

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals were synthesized by selenoxide elimination when phenyl 1-selenoglycosides were treated in oxidizing conditions ((BuOOH)-Bu-i, Ti((OPr)-Pr-i)(4), (Et2PrN)-Pr-i). The phenyl 1-selenoglycosides were obtained from methyl 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside by protection of the primary hydroxyl or both hydroxyls and further reaction with PhSeH in the presence of BF3. Et2O. Erythro and threo furanoid glycals were also prepared by treating 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols under similar conditions. The 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols were obtained from 4-pentene-1,2,3-triols by a 5-endo selenium electrophilic induced cyclization. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals using 5-endo-trig selenoetherification as key step
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02561-1

  日期：1999.2

  Differently protected erythro and three furanoid glycals were synthesised from 4-pentene-1,2,3-triol, through selenium induced 5-endo-trig cyclization and selenoxide elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.