2-(2-(2-(methyl(phenyl)amino)ethoxy)ethoxy)ethanol | 20856-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-(methyl(phenyl)amino)ethoxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: N-Methyl-N-2-[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]ethylaniline；2-[2-[2-(N-methylanilino)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 20856-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: UYNDQYOIZODUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(methyl(phenyl)amino)ethoxy)ethoxy)ethanol 、 N-甲基吖啶鎓碘化物 在 氧气 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到9-(4-((2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)(methyl)amino)phenyl)-10-methylacridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable rotaxanes using the photolysis of alkoxyacridanes

  摘要：

  9-芳基-9-烷氧基吖啶和9-芳基吖啶鎓离子已分别整合到单站点和双站点[2]轮烷的轴中。轮烷的环状部分由四阳离子环cyclobis（对醌二甲烷-4,4'-联苯）组成。富电子的吖啶可作为贫电子环的合适识别位点，因为电荷转移相互作用起着重要作用。吖啶单元上连接的9-芳基取代基，如烷氧基和氨基，会影响识别位点的强度。具有合适离去基团的受激吖啶，如9-位带有甲氧基取代基的吖啶，会发生异裂，形成吖啶鎓甲氧基。通过甲氧基离子对形成的吖啶鎓离子的亲核攻击，可以再生吖啶。离子态的寿命强烈依赖于溶剂成分。由于带正电的吖啶鎓离子排斥带正电的互锁分子的环状部分，如果分子轴包含一个避开的识别位点，就会启动环的移动。这里展示的双站点轮烷的第二个站点是一个苯甲醚单元。光反应和热返回反应都提供了环与两个识别站点之一相互作用的驱动力。因此，环会因布朗运动而前后移动。开关循环也可以通过酸碱滴定来触发。单站点轮烷中存在的吖啶单元的光激发导致了一个非常不利的吖啶鎓识别站点。然而，由于缺乏第二个站点，环仍停留在与9-芳基团相互作用的不利吖啶鎓站点。

  DOI：

  10.1039/b815848g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 potassium carbonate 、 碘化钠 、 2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 氮 、 正丁醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以yielding 150 g (63%) as a colorless oil, bp 190°-191° C. (0.13 mm)的产率得到2-(2-(2-(methyl(phenyl)amino)ethoxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Optical article exhibiting a high level of second order polarization

  摘要：

  公开了一种光学物品，其包含用于传输电磁辐射的介质，该介质具有二阶极化敏感度大于10.sup.-9静电单位的极性对齐的非中心对称分子偶极体。这些分子偶极体具有通过共轭π键结构连接到电子受体磺酰基的电子给予基团。

  公开号：

  US04792208A1

文献信息

• Controlling Ring Translation of Rotaxanes
  作者：Antje Vetter、Werner Abraham

  DOI：10.1039/c0ob00270d

  日期：——

  Novel rotaxanes containing two 9-aryl-9-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridine moieties (acridanes) at both ends of the molecular axle as recognition stations for the tetracationic ring CBQT4+ were synthesized together with their acridinium counterparts. A new concept of controlling the ring movement within rotaxanes has been realized with these rotaxanes. Owing to Brownian molecular movement, the ring shuttles from one end of the axle to the other one in acridane rotaxanes. The shuttle process is stopped by converting two or one of the acridane stations into the corresponding acridinium unit. If both acridanes are transformed by addition of an acid, the ring resides on evasive stations present in the center of the axle. Photons convert only the unoccupied acridane station, thus the ring remains on the unchanged acridane station. The shuttle process can be switched on by addition of a base and by the thermal reaction of the methoxide with the formed acridinium ion, respectively.

  我们合成了分子轴两端含有两个 9-芳基-9-甲氧基-10-甲基-9,10-二氢吖啶分子（吖啶）作为四阳离子环 CBQT4+ 识别位点的新型轮烷及其吖啶对应物。这些轮烷实现了控制轮烷内环运动的新概念。由于布朗分子运动，吖啶轮烷中的环会从轴的一端穿梭到另一端。通过将两个或一个吖丙烷位点转化为相应的吖啶鎓单元，可停止穿梭过程。如果两个吖啶烷都通过添加酸进行转化，那么环就会停留在轴中心的闪避台上。光子只转换未被占用的吖丙烷位点，因此环停留在未发生变化的吖丙烷位点上。加入碱和甲氧基与形成的吖啶鎓离子发生热反应可分别开启穿梭过程。
• An optical article exhibiting a high level of second order polarization susceptibility
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0313474B1

  公开（公告）日：1992-12-23