(4R)-2-(1H-咪唑-2-基)-4-苯基-1,3-恶唑烷 | 188661-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-2-(1H-咪唑-2-基)-4-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (4R)-2-(1H-imidazol-2-yl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 188661-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: YTCJHHWCONCDQB-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4R)-2-(1H-咪唑-2-基)-4-苯基-1,3-恶唑烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(R)-2-[(R)-1-(1H-Imidazol-2-yl)-2-methyl-propylamino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑的两个对映异构体的立体有规合成，这是SB 203386合成中的关键合成子。强大的蛋白酶抑制剂

  摘要：

  通过使用2-苯基甘醇作为手性来源，向非外消旋的2-恶唑烷酮中添加亲核有机金属化合物，开发了两种不对称合成2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑（2）的对映体的方法。获得了优异的立体化学产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00070-1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 2-咪唑甲醛 在 MS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R)-2-(1H-咪唑-2-基)-4-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑的两个对映异构体的立体有规合成，这是SB 203386合成中的关键合成子。强大的蛋白酶抑制剂

  摘要：

  通过使用2-苯基甘醇作为手性来源，向非外消旋的2-恶唑烷酮中添加亲核有机金属化合物，开发了两种不对称合成2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑（2）的对映体的方法。获得了优异的立体化学产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00070-1

文献信息

• A stereospecific synthesis of both enantiomers of 2-(1′-amino-2′-methylpropyl) imidazole, a key synthon in the synthesis of SB 203386; a potent protease inhibitor
  作者：Lendon N Pridgen、Mohamed K Mokhallalati、Michael A McGuire

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00070-1

  日期：1997.2

  Two methods for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-(1′-amino-2′-methylpropyl)imidazole (2) have been developed by adding nucleophilic organometallics to nonracemic 2-oxazolidinones employing 2-phenylglycinol as the source of chirality. Excellent stereochemical yields were obtained.

  通过使用2-苯基甘醇作为手性来源，向非外消旋的2-恶唑烷酮中添加亲核有机金属化合物，开发了两种不对称合成2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑（2）的对映体的方法。获得了优异的立体化学产率。