2-((2'-(5-ethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)propanoic acid | 1373398-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2'-(5-ethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-[3-[2-(5-Ethyl-3,4-diphenylpyrazol-1-yl)phenyl]phenoxy]propanoic acid
• CAS: 1373398-49-2
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 488.586
• InChiKey: NOEVRLRLWWSOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯肼盐酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 2-((2'-(5-ethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BMS-309403-Related Compounds, Including [14C]BMS-309403, a Radioligand for Adipocyte Fatty Acid Binding Protein

  摘要：

  脂肪细胞脂肪酸结合蛋白（A-FABP；FABP4）主要在巨噬细胞和脂肪组织中表达，调节脂肪酸储存和脂肪分解，也是炎症的重要介质。这里，我们报告了一种 14C 标记的 2-[2′-(5-乙基-3,4-二苯基-1H-吡唑-1-基)联苯-3-基氧基]乙酸（BMS309403）的合成，这是一种强效、选择性的小分子 FABP4 抑制剂，是研究 FABP4 在炎症和代谢紊乱中作用的化学工具。报告还介绍了几种 BMS 衍生物抑制 FABP4 的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.164

文献信息

• Synthesis of BMS-309403-Related Compounds, Including [14C]BMS-309403, a Radioligand for Adipocyte Fatty Acid Binding Protein
  作者：Toshihiko Okada、Makoto Hiromura、Masato Otsuka、Shuichi Enomoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1248/cpb.60.164

  日期：——

  Adipocyte fatty acid binding protein (A-FABP; FABP4), which is predominantly expressed in macrophages and adipose tissue, regulates fatty acid storage and lipolysis, and is also an important mediator of inflammation. Here, we report a synthesis of 14C-labeled 2-[2′-(5-ethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)biphenyl-3-yloxy]acetic acid (BMS309403), a potent and selective small-molecular FABP4 inhibitor, as a chemical tool for investigating the roles of FABP4 in inflammatory and metabolic disorders. The structure–activity relationship of several BMS derivatives for inhibition of FABP4 is also reported.

  脂肪细胞脂肪酸结合蛋白（A-FABP；FABP4）主要在巨噬细胞和脂肪组织中表达，调节脂肪酸储存和脂肪分解，也是炎症的重要介质。这里，我们报告了一种 14C 标记的 2-[2′-(5-乙基-3,4-二苯基-1H-吡唑-1-基)联苯-3-基氧基]乙酸（BMS309403）的合成，这是一种强效、选择性的小分子 FABP4 抑制剂，是研究 FABP4 在炎症和代谢紊乱中作用的化学工具。报告还介绍了几种 BMS 衍生物抑制 FABP4 的结构-活性关系。