exo 5-phenylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene | 56139-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo 5-phenylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• 英文别名: (1R,4R,5S)-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 56139-27-6；96244-48-3；96244-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: NRRAOAIQRGVJTN-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,3-环己二烯 生成 exo 5-phenylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene 、 endo 5-phenylbicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的[4 + 2]-环加成-基于制备结果的阳离子自由基Diels-Alder反应的机理解释

  摘要：

  首次有可能电化学诱导富电子二烯和富电子二烯亲电子之间的阳离子自由基Diels-Alder反应，从而使这种反应类型的机理更清晰。与通常的解释相反，可以证明该反应最有可能通过二烯的阳离子自由基发生。可以排除对亲双烯体阳离子自由基的作用选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95916-1

文献信息

• Martiny, Martin; Steckhan, Eberhard; Esch, Thomas, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1671 - 1682
  作者：Martiny, Martin、Steckhan, Eberhard、Esch, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Mlcoch, Jiri; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 5, p. 429 - 431
  作者：Mlcoch, Jiri、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemically induced [4+2]-cycloadditions - a mechanistic interpretation of the cation radical Diels-Alder reaction based on preparative results
  作者：Jiri Mlcoch、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95916-1

  日期：1987.1

  For the first time it was possible to induce the cation-radical Diels-Alder reaction between electronrich dienes and electronrich dienophiles electrochemically, thus providing a clearer view upon the mechanism of this reaction type. In contrast to common explanations it could be demonstrated that this reaction most probably takes place via the cation radical of the diene. A role selectivity towards

  首次有可能电化学诱导富电子二烯和富电子二烯亲电子之间的阳离子自由基Diels-Alder反应，从而使这种反应类型的机理更清晰。与通常的解释相反，可以证明该反应最有可能通过二烯的阳离子自由基发生。可以排除对亲双烯体阳离子自由基的作用选择性。