2,2-bis(ethylthio)-3-phenylpropanal | 76372-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,2-bis(ethylthio)-3-phenylpropanal
• 英文别名: 2,2-Bis(ethylsulfanyl)-3-phenylpropanal；2,2-bis(ethylsulfanyl)-3-phenylpropanal
• CAS: 76372-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: AVLWROPXRVIJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二(乙硫基)乙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-bis(ethylthio)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  双（乙硫基）乙醛烯胺的烷基化：去甲肾上腺皮质激素的合成

  摘要：

  乙二醛衍生物（4）的钾阴离子与卤化物和磺酸酯的烷基化，然后进行酸性水解，提供了相应的丙酮醛α-硫缩醛的良好产率。

  DOI：

  10.1039/c39800000904

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds
  作者：Lin He、Hao Guo、Yuan-Zhen Li、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4cc00154k

  日期：——

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal cross-coupling reaction between α-haloenals and thiols was developed. In the presence of 5 mol% NHC precursors and 1.6 equiv. potassium carbonate, various thiols coupled with α-haloenals to produce α-thioenals in 53% to 91% yield and excellent Z-selectivity.

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。
• Alkylation of enamines of bis(ethylthio)acetaldehyde: synthesis of norpyrenophorin
  作者：Gordon S. Bates、S. Ramaswamy

  DOI：10.1039/c39800000904

  日期：——

  Alkylation of the potassium anion of the glyoxal derivatives (4) with halides and sulphonate esters, followed by acidic hydrolysis, provides good yields of the corresponding pyruvaldehyde α-thioacetals.

  乙二醛衍生物（4）的钾阴离子与卤化物和磺酸酯的烷基化，然后进行酸性水解，提供了相应的丙酮醛α-硫缩醛的良好产率。
• Bates, Gordon S.; Ramaswamy, S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2466 - 2475
  作者：Bates, Gordon S.、Ramaswamy, S.

  DOI：——

  日期：——