(2R,4aR,9aR)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol | 1187655-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4aR,9aR)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol
• CAS: 1187655-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: HRWIELLDBMDHIP-GPMSIDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,9aR)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(4aR,9aR)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydroxanthen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Schweinfurthins B和E的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。

  DOI：

  10.1021/jo901161m
• 作为产物：
  描述：

  [3-Bromo-4-(phenylmethoxymethoxy)phenyl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.55h， 生成 (2R,4aR,9aR)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Cascade Cyclizations Terminated by Tandem Aromatic Substitution: Total Synthesis of (+)-Schweinfurthin A

  摘要：

  The termination of epoxide-initiated cascade cyclizations with a range of "protected" phenols is described. When the protecting group can be lost as a stabilized electrophile, the cascade process continues beyond ring closure to afford products which have undergone a tandem electrophilic aromatic substitution. A number of groups have proven viable in this process and the regiochemistry of their substitution reactions has been studied. Application of this methodology in the first total synthesis of (+)-schweinfurthin A, a potent antiproliferative agent, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo1022102