1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-2-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: BDRUSYNFFMOYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylbutan-1-one 、 3-氨基戊烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1-(pentan-3-yl)-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺C-N键形成引起的1,2-芳基迁移：烷基芳基酮与伯胺向α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺的反应

  摘要：

  从容易获得的原料中，引入级联反应的重排反应在迅速增加分子复杂性中起重要作用。此处报道的是α-（杂）芳基取代的烷基（杂）芳基酮与伯胺的Cu催化级联反应，该反应结合了酰胺C-N键形成诱导的一类不寻常的1,2-芳基迁移，从而产生了一类结构新颖的α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺，收率通常良好至优异。该级联反应相对于伯胺具有广泛的底物范围，可以使广泛的（杂）芳基基团平稳地经历1​​,2-迁移，并且可以耐受酮的（杂）芳基环上的各种电子α-取代基。从机械上讲，这1

  DOI：

  10.1002/anie.202014900
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 NiCl₂(dppe) 、 水 、 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺C-N键形成引起的1,2-芳基迁移：烷基芳基酮与伯胺向α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺的反应

  摘要：

  从容易获得的原料中，引入级联反应的重排反应在迅速增加分子复杂性中起重要作用。此处报道的是α-（杂）芳基取代的烷基（杂）芳基酮与伯胺的Cu催化级联反应，该反应结合了酰胺C-N键形成诱导的一类不寻常的1,2-芳基迁移，从而产生了一类结构新颖的α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺，收率通常良好至优异。该级联反应相对于伯胺具有广泛的底物范围，可以使广泛的（杂）芳基基团平稳地经历1​​,2-迁移，并且可以耐受酮的（杂）芳基环上的各种电子α-取代基。从机械上讲，这1

  DOI：

  10.1002/anie.202014900

文献信息

• 1,2‐Aryl Migration Induced by Amide C−N Bond‐Formation: Reaction of Alkyl Aryl Ketones with Primary Amines Towards α,α‐Diaryl β,γ‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Rong Hu、Yigao Tao、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202014900

  日期：2021.4.6

  that incorporates an unusual 1,2‐aryl migration induced by amide C−N bond formation to produce a class of structurally novel α,α‐diaryl β,γ‐unsaturated γ‐lactams in generally good‐to‐excellent yields. This cascade reaction has a broad substrate scope with respect to primary amines, allows a wide spectrum of (hetero)aryl groups to smoothly undergo 1,2‐migration, and tolerates electronically diverse

  从容易获得的原料中，引入级联反应的重排反应在迅速增加分子复杂性中起重要作用。此处报道的是α-（杂）芳基取代的烷基（杂）芳基酮与伯胺的Cu催化级联反应，该反应结合了酰胺C-N键形成诱导的一类不寻常的1,2-芳基迁移，从而产生了一类结构新颖的α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺，收率通常良好至优异。该级联反应相对于伯胺具有广泛的底物范围，可以使广泛的（杂）芳基基团平稳地经历1​​,2-迁移，并且可以耐受酮的（杂）芳基环上的各种电子α-取代基。从机械上讲，这1