5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 31405-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-乙基-5-(苯基甲基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-(苄基)-4-乙基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-苄基-4-乙基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-benzyl-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-Aethyl-5-benzyl-4H-<1,2,4>triazol-3-thiol；5-benzyl-4-ethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-benzyl-4-ethyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 31405-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00837916
• 分子量: 219.31
• InChiKey: GMKFDKUHIRAVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-{(1z)-1-phenyl-2-[(5-benzyl-4-ethyl-4h-1,2,4-triazole-3-yl)sulphanyl]-1-ethylidene} hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity

  摘要：

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10551-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity

  摘要：

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10551-0

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING AQUAPORINS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MODULER LES AQUAPORINES
  申请人：APOGLYX AB

  公开号：WO2017186893A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating aquaporin 9.

  该发明涉及公式（I）化合物、其药物组合物以及调节水通道蛋白9的方法。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some New Derivatives of Thiosemicarbazide and 1,2,4-Triazole
  作者：Monika Wujec、Anna Pachuta-Stec、Joanna Stefańska、Edyta Kuśmierz、Agata Siwek

  DOI：10.1080/10426507.2012.757612

  日期：2013.11.1

  hydrazides of cyclohexylacetic acid 1 and phenylacetic acid 2 with isothiocyanates, respective thiosemicarbazide derivatives 3–18 were obtained. Further cyclization with 2% NaOH led to the formation of 5-(cyclohexylmethyl/benzyl)-4-substituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones 19–34. Structures of all new products were confirmed by analytical and spectroscopic methods. All compounds were screened

  摘要 在环己基乙酸 1 和苯乙酸 2 的酰肼与异硫氰酸酯的反应中，分别得到氨基硫脲衍生物 3-18。用 2% NaOH 进一步环化导致形成 5-(环己基甲基/苄基)-4-取代的-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 19-34。所有新产品的结构均通过分析和光谱方法确认。筛选了所有化合物对某些细菌和真菌物种的体外活性。[本文提供补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加图形和表格。] 图形摘要
• Compounds for modulating aquaporins
  申请人：APOGLYX AB

  公开号：US10730865B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating aquaporin 9.

  本发明涉及式（I）化合物及其药物组合物以及调节水汽素 9 的方法。
• COMPOUNDS FOR MODULATING AQUAPORINS
  申请人：Apoglyx AB

  公开号：EP3448853B1

  公开（公告）日：2021-11-17