Pentan-3-ylidene(2-phenylethyl)amine | 79614-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentan-3-ylidene(2-phenylethyl)amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)pentan-3-imine
• CAS: 79614-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: RGPPNSZFJRMVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentan-3-ylidene(2-phenylethyl)amine 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  Collin,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 702, p. 55 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 3-戊酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Pentan-3-ylidene(2-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• Reductions of CO and CN groups with the systems composed of (η5-C5H5)2MoH2 and acids
  作者：Makoto Minato、Yutaka Fujiwara、Miho Koga、Naoya Matsumoto、Susumu Kurishima、Makoto Natori、Norihiro Sekizuka、Ken-ichiro Yoshioka、Takashi Ito

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00782-7

  日期：1998.10

  Selective reductions of organic compounds, such as carbonyl compounds and imines, using a system composed of Cp2MoH2 and acids are examined. This system can reduce the substrates under mild conditions. Extremely high diastereoselectivity was achieved in the reduction of 4-t-butylcyclohexanone. The reactivity of imines depends on their structure. Aromatic imines are found to be more reactive than aliphatic imines. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Tomaszewski, Miroslaw J.; Warkentin, John; Werstiuk, Nick H., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 291 - 322
  作者：Tomaszewski, Miroslaw J.、Warkentin, John、Werstiuk, Nick H.

  DOI：——

  日期：——
• Rate constants for aryl radical cyclization to aldimines: synthesis of tetrahydroisoquinolines by fast 6-endo closures to carbon
  作者：Mirosḱlaw J. Tomaszewski、John Warkentin

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88156-y

  日期：1992.4

  Aryl radicals cyclize to an imino functional group in a competition involving 6-endo closure to C and 5-exo closure to N. There is a large 6-endo preference forming tetrahydroisoquinolinyl radicals with k6-endo (80-degrees-C) > 10(8)s-1.