(αR)-N-[2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one | 175659-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (αR)-N-[2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3-one；2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 175659-77-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JKOXHGBUHDVOKB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR)-N-[2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-deutero-4-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (αR)-N-[2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939

文献信息

• 4,4′-Disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from alkylation of a chiral non racemic lactam. An approach to the crinine-type alkaloids
  作者：Fanny Roussi、Jean-Charles Quirion、Alain Tomas、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00491-8

  日期：1998.8

  Enantiomerically pure 4,4-disubstituted tetrahydroisoquinolin-3-ones can be easily prepared by bis-alkylation of 1,2,3,4-tetrahyroisoquinolin-3-one 1 derived from (R)-(−)-phenylglycinol. The observed diastereoselectivity was explained by a rigid chelated intermediate. The obtained bis-alkylated products were used to prepare the ABC and ABD rings of the crinine alkaloid skeleton.

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。
• Diastereoselective alkylation of homochiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one. A potential route to enantiomerically pure 4-substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Nicolas Philippe、Vincent Levacher、Georges Dupas、Jack Duflos、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00022-5

  日期：1996.2

  Enantiomerically pure 1,4-dihydroisoquinolin-3-one 1 was prepared in four steps with an overall yield of 60%. Alkylation of the corresponding lactam enolate has been studied and has proven to be highly diastereoselective. Thus, 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones 7a-d were obtained in high chemical yields with up to 97% diastereoisomeric excesses.