2-methyl-4-(quinolin-6-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one | 1357254-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(quinolin-6-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
• CAS: 1357254-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: CYTHXNCMAFCFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(quinolin-6-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到6-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了一种在二氢异喹啉酮与各种芳基卤化物之间的简便且通用的钯催化的α-芳基化反应。结合硼烷还原，它提供了一种制备4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.022
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 2-methyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-methyl-4-(quinolin-6-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了一种在二氢异喹啉酮与各种芳基卤化物之间的简便且通用的钯催化的α-芳基化反应。结合硼烷还原，它提供了一种制备4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.022

文献信息

• Design and Synthesis of 4-Heteroaryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Shuang Liu、Congxiang Zha、Kassoum Nacro、Min Hu、Wenge Cui、Yuh-Lin Yang、Ulhas Bhatt、Aruna Sambandam、Matthew Isherwood、Larry Yet、Michael T. Herr、Sarah Ebeltoft、Carla Hassler、Linda Fleming、Anthony D. Pechulis、Anne Payen-Fornicola、Nicholas Holman、Dennis Milanowski、Ian Cotterill、Vadim Mozhaev、Yuri Khmelnitsky、Peter R. Guzzo、Bruce J. Sargent、Bruce F. Molino、Richard Olson、Dalton King、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Kim Johnson、Thaddeus Molski、Anitra Orie、Alicia Ng、Roy Haskell、Wendy Clarke、Robert Bertekap、Jonathan O’Connell、Nicholas Lodge、Michael Sinz、Stephen Adams、Robert Zaczek、John E. Macor

  DOI：10.1021/ml500053b

  日期：2014.7.10

  series of 4-bicyclic heteroaryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors of the serotonin transporter (SERT), norepinephrine transporter (NET), and dopamine transporter (DAT) was discovered. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of these triple reuptake inhibitors (TRIs) will be discussed. Compound 10i (AMR-2), a very potent inhibitor of SERT, NET, and DAT, showed efficacy in the

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。