(+/-)-3-(2'-Methoxy-1'-naphthyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 174808-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-3-(2'-Methoxy-1'-naphthyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 174808-66-3；174808-67-4；174808-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CISZVJAAIILOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2'-Methoxy-1'-naphthyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(2'-Methoxy-1'-naphthyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 (+/-)-3-(2'-Methoxy-1'-naphthyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183

文献信息

• The axially dissymmetric pyrrole as a novel chiral building block: synthesis, characterization and application to the first ‘predetermined’ synthesis of a chiral atropisomeric porphyrin with molecular asymmetry
  作者：Yoshio Furusho、Takuzo Aida、Shohei Inoue

  DOI：10.1039/c39940000653

  日期：——

  The first axially dissymmetric pyrroles, 4-methyl-3-(2′-methoxy-1′-naphthyl)pyrrole-2-carboxylates 1, were synthesized, characterized by X-ray crystallography and circular dichroism analysis, and applied to the first ‘predetermined’ synthesis of a chiral atropisomeric porphyrin with molecular asymmetry, (R,R,R,R)- and (S,S,S,S)- 2,7,12,17-tetramethyl-3,8,13,18-tetrakis(2′-methoxy-1′-naphthyl)porphyrin

  合成了第一个轴向不对称吡咯4-甲基-3-（2'-甲氧基-1'-萘基）吡咯-2-羧酸酯1，通过X射线晶体学和圆二色性分析进行了表征，并将其应用于第一个（R，R，R，R）-和（S，S，S，S）-2,7,12,17-四甲基-3,8,13,18的分子不对称性-四（2'-甲氧基-1'-萘基）卟啉