2-(p-tolylthiomethylamino)benzimidazole | 78508-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-tolylthiomethylamino)benzimidazole
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 78508-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• 分子量: 269.37
• InChiKey: SYOMMZWXEBJZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylthiomethylamino)benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以76%的产率得到(9ci)-n-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠将伯胺与醛和对硫甲酚的加合物还原。杂环和芳族氨基化合物的烷基化

  摘要：

  对硝基苯胺，2-氨基吡啶（1a），4-氨基吡啶（2a），2-氨基-4-甲基嘧啶（8a），2-氨基噻唑（10a）和2-氨基苯并咪唑（12a）与甲醛水溶液反应，对-通常在高收率下在乙醇或甲醇溶液中用硫代甲酚制得N-（对甲苯硫基甲基）衍生物[对应于通式（4; R 2 = H）]。当后一化合物在乙醇或1，2-二甲氧基乙烷溶液中与过量的硼氢化钠加热回流时，相应的甲氨基化合物[通式（5; R 2= H）]。通过其中的甲醛水溶液被替换，酌情无水乙醛，丙醛，苯甲醛或类似的两个步骤，p硝基苯胺转化成Ñ乙基p硝基苯胺，p -chloroaniline被转换成p氯代N-（正丙基）苯胺，（1a）分别转化为相应的乙基氨基和苄基氨基化合物（1c）和（1d），（10a）和（12a）转化为它们的2- N-（正丙基）衍生物（10c）和（12c）。

  DOI：

  10.1039/p19810001569
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-甲苯硫酚 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEMAL O.; REESE C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1569-1573

  摘要：

  DOI：