5-amino-2-(p-aminosulfonyl)anilino-4-hydroxy-pyrimidine | 77997-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-(p-aminosulfonyl)anilino-4-hydroxy-pyrimidine
• 英文别名: 4-[(5-Amino-4-hydroxypyrimidin-2-yl)amino]benzenesulphonamide；4-[(5-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 77997-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 281.295
• InChiKey: ICSUZINSCGUSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(p-aminosulfonyl)anilino-4-hydroxy-pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 D(-)-α-<3<2-(p-aminosulfonylanilino)-4-hydroxy-5-pyrimidinyl>ureido>-2-(4-hydroxyphenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Wetzel; Woitun; Reuter, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 1 A, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoylamino-2-(p-aminosulfonyl)anilino-4-hydroxy-pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-amino-2-(p-aminosulfonyl)anilino-4-hydroxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Wetzel; Woitun; Reuter, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 1 A, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporins and pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04370327A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  The invention is directed to cephalosporins of the formula ##STR1## and the tautomers thereof, and, when E is a hydrogen atom, the pharmacologically acceptable salts thereof with inorganic or organic bases.

  该发明涉及公式为##STR1##的头孢菌素及其互变异构体，当E为氢原子时，与无机或有机碱形成的药理学上可接受的盐。
• Neue Penicilline, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0003814A2

  公开（公告）日：1979-09-05

  Gegenstand der Erfindung sind neue [3-(4-Hydroxy-5- pyrimidyl)-ureido]- penicilline der allgemeinen Formel 1, ihre Salze bzw. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. In der allgemeinen Formel I bedeutet A einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, einen Thienyl-, Cyclohexyl-, Cyclohexenyl- oder Cyclohexadienylrest und R neben Wasserstoff einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylalkylrest, einen Cylclopropylalkylrest, die Hydroxygruppe, die gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe substituiert sein kann, eine gegebenefalls substituierte Mercaptogruppe, eine Alkylsulfinylgruppe, eine freie oder substituierte Aminogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Piperazino- oder Phenylalkylaminogruppe, eine Acylaminogruppe, oder eine Alkyl-, Aralkyl-oderArylsulfonylaminogruppe. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze zeichnen sich durch gute antibakterielle Eigenschaften gegen grampositive und gramnegative Keime bei guter allgemeiner Verträglichkeit aus, wobei nach parenteraler und oraler Gabe hohe Serum- und Gewebsspiegel, sowie hohe Urinspiegel erreicht werden. Die Verbindungen zeigen überraschend gute Wirkungen gegen typische Hospitalkeime und sind darin allen bekannten und chemisch verwandten Penicillinen deutlich überlegen. Die Herstellung erfolgt durch Anlagerung eines a-Aminobenzyl-, a-Amino-p- hydroxybenzyl- oder a-Amino-a- (1,4-cyclohexadien -1-yl)- methylpenicillins an entsprechende Pyrimidylcyanate oder ihre reaktionsfähige Derivate oder durch Umsetzung von Ureidocarbonsäuren bzw. ihren Derivaten mit der 6-Aminopenicillansäure bzw. deren Derivaten.

  本发明涉及通式 1 的新[3-(4-羟基-5-嘧啶基)-脲基]青霉素、 它们的盐或制备这些化合物的工艺以及含有这些化合物的药物。通式 I 中，A 表示任选取代的苯基、噻吩基、环己基、环己烯基或环己二烯基，R 除氢外，还表示烷基、烯基、环烷基或环烯基、任选取代的苯基烷基、环丙基烷基、羟基，羟基可被烷基、烯基、环烷基或环烯基取代、烯基、环烷基、苯基或苄基、任选取代的巯基、烷基亚磺酰基、游离或取代的氨基、任选取代的哌嗪基或苯基烷基氨基、酰基氨基或烷基、芳基或芳基磺酰基氨基。通式 I 的化合物及其盐类对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有良好的抗菌性，且一般耐受性良好，肠外和口服给药后血清和组织中的浓度以及尿液中的浓度均较高。这些化合物对典型的医院病菌具有令人惊讶的良好效果，明显优于所有已知的和化学相关的青霉素类药物。这些化合物是通过将 a-氨基苄基、a-氨基对羟基苄基或 a-氨基-a-（1,4-环己二烯-1-基）-甲基青霉素连接到相应的嘧啶氰酸酯或其反应衍生物上，或将尿苷二羧酸或其衍生物与 6-氨基青霉烷酸或其衍生物反应而制备的。
• Cephalosporine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0021176A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  Beschrieben werden als neue Verbindungen Cephalosporine der allgemeinen Formeln (mit den verschiedenen, in der Beschreibung genannten Bedeutungen für die Reste R, A, Y, E und D) mit antibakterieller Wirkung sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zur Herstellung dieser Wirkstoffe, ausgehend von 7-Aminocephalosporansäurederivaten der allgemeinen Formeln II bzw. V:

  所述新化合物为头孢菌素类，通式为 (在描述中，R、A、Y、E 和 D 基具有不同的含义），对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有抗菌活性，含有这些化合物的药物以及分别从通式 II 和 V 的 7-氨基头孢烷酸衍生物开始制备这些活性化合物的工艺：
• Penicillin derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0067612A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof: wherein R is phenyl, 4-hydroxyphenyl, 2- or 3-thienyl, cyclohexyl, cyclohexan-1-yl, cyclohexa-1,4-dien-1-yl, or 3,4- disubstituted phenyl wherein the substituents may be the same or different and are selected from chlorine, hydroxy and methoxy; and R1 represents hydrogen, an alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group, an optionally substituted phenyl, a cyclopropyl alkyl group, a hydroxy group optionally substituted by alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl or benzyl, an optionally substituted mercapto group, an alkylsulphenyl group, a free or substituted amino group, an optionally substituted piperazino or phenylalkylamino group, an acylamino group or an alkyl, aralkyl or arylsulphonyl amino group.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯： 其中 R 是苯基、4-羟基苯基、2-或 3-噻吩基、环己基、环己烷-1-基、环己-1,4-二烯-1-基或 3,4-二取代苯基，其中取代基可以相同或不同，选自氯、羟基和甲氧基；R1代表氢、烷基、烯基、环烷基或环烯基、任选取代的苯基、环丙基烷基、任选被烷基、烯基、环烷基、苯基或苄基取代的羟基、任选取代的巯基、烷基磺酰基、游离或取代的氨基、任选取代的哌嗪基或苯基烷基氨基、酰氨基或烷基、芳基或芳基磺酰基氨基。
• Penicillin derivatives, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0091755A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof wherein R represents optionally substituted aryl or heterocyclyl; and R1 represents hydrogen, an alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group, an optionally substituted phenyl, a cyclopropyl alkyl group, a hydroxy group optionally substituted by alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl or benzyl, an optionally substituted mercapto group, an alkylsulphenyl group, a free or substituted amino group, an optionally substituted piperazino or phenyl- alkylamino group, an acylamino group or an alkyl, aralkyl or arylsulphonyl amino group; a process for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising them.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯 其中 R 代表任选取代的芳基或杂环基；R1代表氢、烷基、烯基、环烷基或环烯基、任选取代的苯基、环丙基烷基、任选被烷基、烯基、环烷基、苯基或苄基取代的羟基、任选取代的巯基、烷基磺酰基、游离或取代的氨基、任选取代的哌嗪基或苯基烷基氨基、酰氨基或烷基、芳基或芳基磺酰基氨基；制备此类化合物及其药物组合物的工艺。