o,m-Dichlorbenzoyl-2,2-bis-methylthio-ethen | 71504-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o,m-Dichlorbenzoyl-2,2-bis-methylthio-ethen
• 英文别名: 1-(2,5-Dichlorophenyl)-3,3-bis(methylthio)-2-propen-1-one；1-(2,5-dichlorophenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 71504-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂OS₂
• 分子量: 293.238
• InChiKey: UDNORAOXGVWASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o,m-Dichlorbenzoyl-2,2-bis-methylthio-ethen 、 苯胺 在 acidic silica supported anhydrous AlCl₃ 作用下， 以61%的产率得到1-(2,5-Dichlor-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen
  参考文献：
  名称：

  的1,2-二取代的4-喹诺酮类过渡金属无固相合成通过烯胺酮的特异合成†

  摘要：

  在此，通过新型的烯胺酮的区域特异性合成，已经开发了无过渡金属的1，2-二取代的4-喹诺酮的经济固相合成。值得注意的是，通过二氧化硅负载的固相反应以良好至优异的产率合成了宽范围的烯胺酮。通过氧化铝负载的固相反应以高收率实现烯胺酮向1，2-二取代的4-喹诺酮和N-甲基-2-芳基-4-喹诺酮生物碱的转化。此外，所有合成的化合物都可以通过简单的后处理程序直接从反应混合物中以纯净的形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/c5ra21421a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,5-二氯苯乙酮 、 碘甲烷 生成 o,m-Dichlorbenzoyl-2,2-bis-methylthio-ethen
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen冯Ø -halogenacetophenonen MIT schwefelkohlenstoff UND phenylisothiocyanat

  摘要：

  O-卤代苯乙酮1在氢化钠和烷基化试剂存在下与二硫化碳反应生成烯酮S，S-缩醛3和4。当反应在100°下进行时，可能形成1-硫代色酮5。分别用苯胺和胍处理3a分别得到乙烯酮N，N-乙缩醛6和2-氨基嘧啶7，将1与异硫氰酸苯酯/氢化钠反应并烷基化后得到乙烯酮S，N-乙缩醛9和噻唑烷酮14和噻唑烷15。环化9在碱性介质中形成图4（1H）-quinolones 11。合成的化合物的物理性质通过质量，1 H NMR和IR光谱进行表征。讨论了可能的形成方式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80155-6

文献信息

• Infrared spectra and theoretical study of the conformations of substituted benzoylketene-S,S-acetals
  作者：A. Perjéssy、W. -D. Rudorf、D. Loos、Z. Šusteková

  DOI：10.1007/bf00811088

  日期：1994.12

  The C=O stretching frequencies of substituted benzoylketene-S,S-dimethylacetals (1a-1o) and benzoylketene-S,S-ethyleneacetals (2a-2m) were measured in CHCl3 and CCl4 and correlated with the Hammett substituent constants. The correlations were split into two different and well separated lines for compounds containing electron donor and electron acceptor substituents, which were assigned to s-trans and s-cis quasiplanar conformations. The correlations of carbonyl stretching frequencies with C=O bond orders and oxygen atom charge densities calculated using the semiempirical AM1 method reveal similar results consistent with assignments of structures 1 and 2 to two quasiplanar conformations. The preparation of some new benzoylketene-S,S-acetals is reported as well.