methyl 4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]benzoate | 292060-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]benzoate
• CAS: 292060-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: FJGYPHFPDDDEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  proxifan系列的新组胺H（3）-受体配体：imoproxifan和其他具有高口服体内效力的选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了proxifan系列的组胺H（3）-受体拮抗剂。该新型化合物具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构和在苯环上的各种官能团，例如肟部分。描述了新型化合物的合成和一种名为imoproxifan（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯乙酮肟）的高效肟衍生物的X射线晶体学。大多数标题化合物在体内以及在口服给药后的小鼠CNS体内在组胺H（3）-受体测定中均具有很高的拮抗剂效力。讨论了构效关系。在对大鼠大脑皮层突触小体的功能测定中，Imoproxifan表现出亚纳摩尔效价（K（i）= 0.26 nM）。在体内，莫洛昔芬以0.034 mg / kg po的ED（50）升高中心N（tau）-甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1021/jm000971p
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  proxifan系列的新组胺H（3）-受体配体：imoproxifan和其他具有高口服体内效力的选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了proxifan系列的组胺H（3）-受体拮抗剂。该新型化合物具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构和在苯环上的各种官能团，例如肟部分。描述了新型化合物的合成和一种名为imoproxifan（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯乙酮肟）的高效肟衍生物的X射线晶体学。大多数标题化合物在体内以及在口服给药后的小鼠CNS体内在组胺H（3）-受体测定中均具有很高的拮抗剂效力。讨论了构效关系。在对大鼠大脑皮层突触小体的功能测定中，Imoproxifan表现出亚纳摩尔效价（K（i）= 0.26 nM）。在体内，莫洛昔芬以0.034 mg / kg po的ED（50）升高中心N（tau）-甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1021/jm000971p

文献信息

• New Histamine H₃-Receptor Ligands of the Proxifan Series:  Imoproxifan and Other Selective Antagonists with High Oral in Vivo Potency
  作者：Astrid Sasse、Bassem Sadek、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、Heinz H. Pertz、Peter Luger、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm000971p

  日期：2000.8.1

  Histamine H(3)-receptor antagonists of the proxifan series are described. The novel compounds possess a 4-(3-(phenoxy)propyl)-1H-imidazole structure and various functional groups, e.g., an oxime moiety, on the phenyl ring. Synthesis of the novel compounds and X-ray crystallography of one highly potent oxime derivative, named imoproxifan (4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenylethanone oxime), are described

  描述了proxifan系列的组胺H（3）-受体拮抗剂。该新型化合物具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构和在苯环上的各种官能团，例如肟部分。描述了新型化合物的合成和一种名为imoproxifan（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯乙酮肟）的高效肟衍生物的X射线晶体学。大多数标题化合物在体内以及在口服给药后的小鼠CNS体内在组胺H（3）-受体测定中均具有很高的拮抗剂效力。讨论了构效关系。在对大鼠大脑皮层突触小体的功能测定中，Imoproxifan表现出亚纳摩尔效价（K（i）= 0.26 nM）。在体内，莫洛昔芬以0.034 mg / kg po的ED（50）升高中心N（tau）-甲基组胺水平。