2-p-Nitrophenyl-5-phenylthiophene | 51776-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-Nitrophenyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-5-phenylthiophene；Thiophene, 2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-
• CAS: 51776-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: BTOFUQVKQBHYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Nitrophenyl-5-phenylthiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-(4-氨基苯基)-5-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  呋喃-类似物作为NQO2抑制剂的评估

  摘要：

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-p-Nitrophenyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃-类似物作为NQO2抑制剂的评估

  摘要：

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.025

文献信息

• Kirsch, Gilbert; Prim, Damien; Leising, Frederic, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1005 - 1010
  作者：Kirsch, Gilbert、Prim, Damien、Leising, Frederic、Mignani, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• US4174405A
  申请人：——

  公开号：US4174405A

  公开（公告）日：1979-11-13
• Evaluation of analogues of furan-amidines as inhibitors of NQO2
  作者：Soraya Alnabulsi、Buthaina Hussein、Elham Santina、Izzeddin Alsalahat、Manikandan Kadirvel、Rachael N. Magwaza、Richard A. Bryce、Carl H. Schwalbe、Alex G. Baldwin、Ilaria Russo、Ian J. Stratford、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.025

  日期：2018.5

  non-symmetrical furan amidines are potent inhibitors of NQO2 and here novel analogues are evaluated. The furan ring has been changed to other heterocycles (imidazole, N-methylimidazole, oxazole, thiophene) and the amidine group has been replaced with imidate, reversed amidine, N-arylamide and amidoxime to probe NQO2 activity, improve solubility and decrease basicity of the lead furan amidine. All compounds

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。