2-(4-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 1328883-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1328883-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: CYCJIHUCJXYKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gewald-type reaction of double activated 2,3-diarylcyclopropanes with elemental sulfur for synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes

  摘要：

  A new synthetic procedure for the polysubstituted 2-aminothiophenes was developed via Gewald type ring-opening reaction of 1,1-dicyano-2,3-diarylcyclopropanes with elemental sulfur in N,N-dimethylformamide in the presence of morpholine as base. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.043

文献信息

• Efficient synthesis of polysubstituted pyrrole-3-carbonitriles via reactions of 1,1-dicyano-2,3-diarylcyclopropanes with aromatic imines
  作者：Qin Fu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.085

  日期：2011.8

  Co(ClO4)2 smoothly catalyzed the reactions of 1,1-dicyano-2,3-diarylcyclopropanes with aromatic imines to give the novel polysubstituted pyrrole-3-carbonitriles bearing an 2-arylidenimino group in good to high yields in refluxing THF.

  Co（ClO 4）2平稳地催化了1,1-二氰基-2,3-二芳基环丙烷与芳香亚胺的反应，从而在回流的THF中以高产率高收率地合成了带有2-芳基亚氨基的新型多取代吡咯-3-腈。
• Synthesis of Functionalized 2-Aminopyrroles by Lewis Acid Catalyzed Ring-opening of 1,1,2,3-Tetrasubstituted Cyclopropanes with Arylamines
  作者：Ying Han、Qin Fu、Wanquan Tang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201200229

  日期：2012.8

  Under the catalysis of Lewis acid Co(ClO4)2 the reaction of the sterically hindered 1,1,2,3‐tetrasubstituted cyclopropanes with arylamines in refluxing THF gave the functionalized 2‐aminopyrroles with sequential ring‐opening of cyclopropane, nucleophilic substitution, nucleophilic addition of cyano group and recyclization processes.

  在路易斯酸Co（ClO 4）2的催化下，空间受阻的1,1,2,3-四取代的环丙烷与芳胺在回流的THF中反应，得到官能化的2-氨基吡咯，环丙烷依次开环，亲核取代，氰基的亲核加成和再循环过程。