5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydroisoindole | 73991-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
• 英文别名: dl-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo[c]pyrrole；N-(4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-5-yl)acetamide
• CAS: 73991-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: SXSQHRKRHHNSCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydroisoindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-amino-4,5,6,7-tetrahydro-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Novel thrombin inhibitors incorporating non-basic partially saturated heterobicyclic P1-Arginine mimetics

  摘要：

  The design, synthesis and biological activity of non-covalent thrombin inhibitors incorporating 4,5,6,7-tetrahydroindazole, 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole, 4,5,6,7-tetrahydroisoindole, 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline and 5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine as novel, partially saturated, heterobicyclic P-1-arginine side-chain mimetics is described. The binding mode of the most potent candidate in the series co-crystallized with human alpha-thrombin, which exhibited an in vitro K-i of 140nM and more that 478-fold selectivity against trypsin, is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00030-1
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dicarboxylic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003

文献信息

• Tetrahydro-2H-benzo(c)pyrroles, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and the compounds for use as therapeuticals
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0014792A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  A tetrahydro-2H- benzo[c]pyrroie compound of the general formula wherein R' is H or R2; Am is N(R2)2; and each R2 is independently allyl, methyl, ethyl, or n-propyl; and the pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof.

  通式如下的四氢-2H-苯并[c]吡咯化合物 其中 R' 是 H 或 R2 Am 是 N(R2)2；以及 每个 R2 独立地是烯丙基、甲基、乙基或正丙基；以及 其药学上可接受的酸加成盐。
• KORNFELD, E. C.;BACH, N. J.
  作者：KORNFELD, E. C.、BACH, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4235776A
  申请人：——

  公开号：US4235776A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4264622A
  申请人：——

  公开号：US4264622A

  公开（公告）日：1981-04-28