5-acetamido-2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole | 73625-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
• 英文别名: dl-2-acetyl-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo[c]-pyrrole；N-(2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-5-yl)acetamide；N-(2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-5-yl)acetamide
• CAS: 73625-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: WFEMWRNOHHKZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-2-dimethylaminomethylenecyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetamido-2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  Novel thrombin inhibitors incorporating non-basic partially saturated heterobicyclic P1-Arginine mimetics

  摘要：

  The design, synthesis and biological activity of non-covalent thrombin inhibitors incorporating 4,5,6,7-tetrahydroindazole, 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole, 4,5,6,7-tetrahydroisoindole, 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline and 5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine as novel, partially saturated, heterobicyclic P-1-arginine side-chain mimetics is described. The binding mode of the most potent candidate in the series co-crystallized with human alpha-thrombin, which exhibited an in vitro K-i of 140nM and more that 478-fold selectivity against trypsin, is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00030-1

文献信息

• Tetrahydro-2H-benzo[c]pyrroles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04235776A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Tetrahydro-2H-benzo[c]pyrroles, useful as dopamine agonists, particularly as inhibitors of prolactin secretion and in treatment of Parkinson's syndrome.

  四氢-2H-苯并[c]吡咯，可用作多巴胺激动剂，特别是垂体前叶素分泌抑制剂和帕金森综合症的治疗。
• Tetrahydro-2H-benzo[c]pyrroles to inhibit prolactin secretion
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04264622A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Tetrahydro-2H-benzo[c]pyrroles, useful as dopamine agonists, particularly as inhibitors of prolactin secretion and in treatment of Parkinson's syndrome.

  四氢-2H-苯并[c]吡咯，作为多巴胺激动剂有用，特别是作为催乳素分泌抑制剂和帕金森综合症治疗中使用。
• Tetrahydro-2H-benzo(c)pyrroles, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and the compounds for use as therapeuticals
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0014792A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  A tetrahydro-2H- benzo[c]pyrroie compound of the general formula wherein R' is H or R2; Am is N(R2)2; and each R2 is independently allyl, methyl, ethyl, or n-propyl; and the pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof.

  通式如下的四氢-2H-苯并[c]吡咯化合物 其中 R' 是 H 或 R2 Am 是 N(R2)2；以及 每个 R2 独立地是烯丙基、甲基、乙基或正丙基；以及 其药学上可接受的酸加成盐。
• [EN] POTENT SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE À PETITES MOLÉCULES, EFFICACES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014145512A3

  公开（公告）日：2014-12-31
• US4235776A
  申请人：——

  公开号：US4235776A

  公开（公告）日：1980-11-25