n-dodec-2-yloxime | 51903-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-dodec-2-yloxime
• 英文别名: dodecan-2-one oxime；Dodecanonoxime；N-dodecan-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 51903-32-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: LVLYGNPQBXEXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodec-2-yloxime 在 iodine monofluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到2,2-difluorododecane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of the carbonyl group to CF2 using iodine monofluoride (IF)

  摘要：

  A novel method for the transformation of CO --> CF2 is described. The easily made hydrazone derivatives of the carbonyl moiety are reacted under mild conditions with IF prepared directly from the corresponding elements. Various hydrazones have been examined and compared with each other. Unsubstituted ones are usually the most suitable although they are not always easy to purify and store. N-Methyl- and N,N-dimethylhydrazones also give quite satisfactory results. The more easily made dinitrophenyl hydrazones (DNPs), semicarbazones, and tosylhydrazones also react, but the yields of the desired CF2 compounds are usually lower. Oximes could also be successfully reacted. The two main byproducts of the reaction are the parent carbonyl compounds, which can be recycled, and the alpha-iododifluoro derivatives. The latter upon treatment with LiAlH4 or Bu3SnH were reduced to the desired product, thus increasing the overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00015a024
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷酮 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 n-dodec-2-yloxime
  参考文献：
  名称：

  Reversible cycloelimination and disproportionation reactions in aliphatic amine oxide- N,N-dimethylhydroxylamine-olefin systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a037

文献信息

• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。