dexamethasone 21-bromide | 131567-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dexamethasone 21-bromide
• CAS: 131567-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₈BrFO₄
• 分子量: 455.364
• InChiKey: NDZUDMFINCSTRL-CXSFZGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dexamethasone 21-bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 地塞米松氧杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Facile, high-yield synthesis of spiro C-17-steroidal oxetan-3'-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a024
• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43.22 %的产率得到dexamethasone 21-bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS, PRODRUG COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  [FR] PROMÉDICAMENTS, COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENTS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  Prodrugs including cleavable moieties capable of specific binding to a target are presented. Related pharmaceutical compositions and methods are also presented.

  公开号：

  WO2024020379A2

文献信息

• Dexamethasone 21-(.beta.-isothiocyanatoethyl)thio ether: a new affinity label for glucocorticoid receptors
  作者：Susana Lopez、S. Stoney Simons

  DOI：10.1021/jm00110a002

  日期：1991.6

  SDS-polyacrylamide gels, only one specifically labeled species at 98 kDa, which is the molecular weight of authentic rat glucocorticoid receptor. These data directly establish Dex-NCS as a new affinity label for glucocorticoid receptors. Data on the reactivity of Dex-NCS and the stability of [3H]Dex-NCS-labeled receptors suggest that a cysteine SH group has been labeled.

  合成的糖皮质激素地塞米松（Dex）的C-21甲磺酸酯是糖皮质激素受体的有效亲电标签，并具有不可逆的抗糖皮质激素活性。为了获得具有不同生物活性的其他亲和标记类固醇，制备了几种新的Dex衍生物，它们在距C-21位置不同的距离处含有一个反应性亲电子取代基。在无细胞竞争试验中，所有化合物对大鼠糖皮质激素受体的亲和力都较低（小于或等于Dex的8％）。然而，一种化合物地塞米松21-（β-异硫氰酸根合乙基）硫醚（Dex-NCS）由于具有阻断[3H] Dex的无细胞交换结合的能力而显得是亲和标记。[3H] Dex-NCS如此合成，并与无细胞受体反应，经过变性的SDS-聚丙烯酰胺凝胶分析后，仅得到一种在98 kDa处特异性标记的物种，即真正的大鼠糖皮质激素受体的分子量。这些数据直接将Dex-NCS确立为糖皮质激素受体的新亲和标记。关于Dex-NCS的反应性和[3H] Dex-NCS标记的受体的稳定性的数据表明，半胱氨酸SH基团已经被标记。
• [EN] LIPID-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES LIPIDES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2017106957A8

  公开（公告）日：2017-07-20