methyl 2-chloro-4'-phenylmethyloxy-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate | 188112-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-4'-phenylmethyloxy-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-4'-(benzyloxy)-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate；methyl 3-chloro-4-(4-phenylmethoxyphenyl)benzoate
• CAS: 188112-46-1
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₃
• 分子量: 352.817
• InChiKey: HEECGRWTWMPYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4'-phenylmethyloxy-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以99%的产率得到methyl 2-chloro-4'-hydroxy-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 、 3-chloro-4-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 2-chloro-4'-phenylmethyloxy-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第1部分：原始系列的多取代联苯的合成和雌激素受体亲和力。

  摘要：

  在旨在发现雌激素受体新配体的程序中，我们探索了一系列取代的联苯。描述了它们的合成和结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00267-0

文献信息

• Biphenyl compounds and their use as oestrogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020068736A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Novel intermediates of Formula IV wherein the substituents are as defined in the specification and a process for preparing the same.

  公式IV的新型中间体，其中取代基如规范所定义，并提供其制备方法。
• Biphenyl compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05827887A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the application and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable acids and bases having 5-.alpha.-reductase inhibiting activity and a process and intermediates for their preparation.

  本发明涉及一类化合物，其化学式为##STR1##其中取代基的定义如申请书中所述，以及它们与无毒、药学上可接受的酸和碱的盐，具有5-α-还原酶抑制活性，以及制备它们的过程和中间体。
• US5827887A
  申请人：——

  公开号：US5827887A

  公开（公告）日：1998-10-27
• US5965763A
  申请人：——

  公开号：US5965763A

  公开（公告）日：1999-10-12
• US6288126B1
  申请人：——

  公开号：US6288126B1

  公开（公告）日：2001-09-11