2-氨基-4-氯-3,5,6-三氟吡啶 | 63489-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-3,5,6-三氟吡啶
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-3,5,6-trifluoropyridine
• 英文别名: 4-Chloro-3,5,6-trifluoropyridin-2-amine
• CAS: 63489-56-5
• 化学式: C₅H₂ClF₃N₂
• 分子量: 182.532
• InChiKey: WZRMLGNDGPCZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-117.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-3,5,6-三氟吡啶 在 次氯酸叔丁酯 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dichloro-6-chloroimino-2,3,5-trifluoro-1-azacyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Banks, Ronald, E.; Barlow, Michael G.; Hornby, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 817 - 821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,3,5,6-四氟吡啶 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-氨基-4-氯-3,5,6-三氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  多氟苯和吡啶与液氨的选择性单和二胺化

  摘要：

  五氟吡啶、2,3,5,6-四氟吡啶、4-氯四氟吡啶、3,5-二氯三氟吡啶、八氟甲苯、α,α,α,2,3,5,6-七氟甲苯、十氟间二甲苯、十氟联苯的胺化，六氟苯和五氟苯与液氨进行了研究。大多数底物的双氨基脱氟化温度显着超过单氨基脱氟化的相应温度。阐明了选择性制备单和二氨基多氟（杂）芳烃的最佳条件。提出了一种从五氟苯和六氟苯与氨水基于与冠醚络合的非选择性反应中形成的产物混合物中分离特定多氟苯二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0351-2

文献信息

• Mechanisms for reactions of halogenated compounds. Part 4.[1] activating influences of ring-nitrogen and trifluoromethyl in nucleophilic aromatic substitution
  作者：R.D. Chambers、P.A. Martin、J.S. Waterhouse、D.L.H. Williams、B. Anderson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82276-9

  日期：1982.6

  determined. Ring-nitrogen activates the system at points ortho-, meta- and para- to the point of substitution, in the ratios ortho- 6.2 × 104, meta- 8.5 × 102, and para- 2.3 × 105. Similarly a trifluoromethyl substituent is activating by a factor of 2.4 × 103 ortho- and 4.5 × 103 para- to the point of substitution.

  已经测量了氨与各种氟化吡啶和二嗪在二恶烷水溶液中在25°下的反应速率常数。从结果确定了环氮（相对于CH）和三氟甲基（相对于-H）的活化作用。环氮在邻位点，间位点和对位点对位激活系统，比例为邻位6.2×10 4，间位8.5×10 2和对位2.3×10 5。类似地，三氟甲基取代基在取代点附近以2.4×10 3的邻位因子和4.5×10 3的因子被激活。
• Diaminotriazine derivatives as herbicides
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2930174A1

  公开（公告）日：2015-10-14

  The present invention relates to diaminotriazine compounds of the formula (I) and to their use as herbicides. The present invention also relates to agrochemical compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation. wherein A is 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl, which comprises 1, 2 or 3 heteroatoms as ring members, which are selected from O, S and N, where heteroaryl is substituted by 1, 2, 3, 4, or 4 substituents RA, R1, R2 are inter alia H, OH, S(O)2NH2, CN, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, (C3-C6-cycloalkyl)-C1-C4-alkyl, C1-C6-alkoxy, (C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, (C1-C6-alkyl)-carbonyl, (C1-C6-alkoxy)carbonyl, (C1-C6-alkyl)sulfonyl, (C1-C6-alkylamino)carbonyl, di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-alkylamino)sulfonyl, di(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl and (C1-C6-alkoxy)sulfonyl, etc. X is phenyl which is unsubstituted or may carry, 1, 2, 3, 4 or 5 radicals RAr including their agriculturally acceptable salts.

  本发明涉及式（I）的二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途。本发明还涉及用于作物保护的农药组合物以及控制不良植被的方法。 其中，A是5-或6-成员单环杂芳基，包括1、2或3个杂原子作为环成员，所述杂原子从O、S和N中选择，其中杂芳基被1、2、3、4或4个取代基RA、R1、R2等取代，包括但不限于H、OH、S（O）2NH2、CN、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、（C3-C6-环烷基）-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、（C1-C6-烷氧基）-C1-C6-烷基、（C1-C6-烷基）-羰基、（C1-C6-烷氧基）羰基、（C1-C6-烷基）磺酰基、（C1-C6-烷基氨基）羰基、二（C1-C6-烷基）氨基羰基、（C1-C6-烷基氨基）磺酰基、二（C1-C6-烷基）氨基磺酰基和（C1-C6-烷氧基）磺酰基等。 X是苯基，未取代或可携带1、2、3、4或5个基团RAr，包括其农业可接受的盐。
• Impact of molecular packing rearrangement on solid-state fluorescence: polyhalogenated <i>N</i>-hetarylamines <i>vs.</i> their co-crystals with 18-crown-6
  作者：Tamara A. Vaganova、Yurij V. Gatilov、Enrico Benassi、Igor P. Chuikov、Denis P. Pishchur、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1039/c9ce00645a

  日期：——

  γ-Aminopyridines show more pronounced changes in fluorescence characteristics as compared to α-aminopyridines, the effect being dependent on the nature of the halogen substituents. The fluorescence properties of aminoquinolines, regardless of the amino group location, are insignificantly modified due to the ability of the extended π-system to minimize interaction changes. Exploration of the nature of the

  使用一系列多卤代杂芳基胺及其与18冠-6醚的共结晶，揭示了共结晶对超分子结构和荧光性质的影响，以及这些特征与杂芳胺化学结构的特殊性之间的关系（ NH 2基团的α-或γ-位置，Cl和F取代基的数量，吡啶或喹啉骨架，荧光团片段的存在）。将冠醚掺入到杂芳胺的晶体基质中会导致超分子结构的显着重排。在所有情况下，N–H⋯N het和N–H⋯F H键均被N–H⋯O冠取代键。影响荧光特性的π电子相互作用的变化取决于胺的结构。在γ氨基吡啶，更换的C-F的共结晶⋯π ˚F相互作用与π ˚F ⋯π ˚F堆叠导致荧光猝灭或的红移λ EM，而更换的π ˚F ⋯π ˚F或π ˚F ⋯ π ħ用C-F⋯堆叠π ˚F相互作用或π ħ ⋯π ħ在α氨基吡啶的共晶体堆叠伴随的蓝移λ EM。与α-氨基吡啶相比，γ-氨基吡啶显示出更明显的荧光特性变化，其效果取决于卤素取代基的性质。由于扩展的π系统具有最小化相互作用变化的能力，
• BANKS R. E.; BARLOW M. G.; HORNBY J. C.; MAMAGHANI M., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 2, 183-187
  作者：BANKS R. E.、 BARLOW M. G.、 HORNBY J. C.、 MAMAGHANI M.

  DOI：——

  日期：——
• BANKS R. E.; BARLOW M. G.; HORNBY J. C.; MAMAGHANI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 3, 817-821
  作者：BANKS R. E.、 BARLOW M. G.、 HORNBY J. C.、 MAMAGHANI M.

  DOI：——

  日期：——