2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde | 433694-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 433694-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 329.807
• InChiKey: WXFOPYVKVNPEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2′-amino-2-((4-chlorophenyl)thio)-1′-(4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-6-methoxy-5′-oxo-1′,4′,5′,6′,7′,8′-hexahydro[3,4′-biquinoline]-3′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型乙基2′-氨基-5′-氧代-1′-(4-苯基噻唑-2-基)-2-(苯硫基)-1′,4′,5′,6′的合成、生物学评价和分子建模,7′,8′-六氢-[3,4′-联喹啉]-3′-羧酸酯衍生物及其计算量子力学模型

  摘要：

  通过碱催化环缩合一锅多组分反应设计并合成了一系列新的联喹啉-苯基噻唑杂化物。所有化合物均经过体外抗菌和抗癌活性测试。所有化合物的酶抑制活性均针对 FabH 和 EGFR 进行。大多数合成的化合物分别对所使用的菌株和癌细胞系表现出有希望的抗菌和抗癌活性。所有化合物均针对两种癌细胞系 A549 和 Hep G2 进行了体外抗癌活性测试。与该系列的其他成员相比，针对 EGFR 的化合物 9n（IC50 = 0.09 μM）和针对 A549 激酶的化合物 9n（IC50 = 1.03 μM）显示出最有效的抑制活性。在分子模型研究中，化合物9p通过两个氢键和一个π-阳离子相互作用结合到EGFR的活性口袋中，最小结合能ΔGb = -8.5626 kcal/mol。对于 FabH 分子，发现 9u 结合在活性口袋中，最小结合能为 -8.4033 kcal/mol。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27650
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型乙基2′-氨基-5′-氧代-1′-(4-苯基噻唑-2-基)-2-(苯硫基)-1′,4′,5′,6′的合成、生物学评价和分子建模,7′,8′-六氢-[3,4′-联喹啉]-3′-羧酸酯衍生物及其计算量子力学模型

  摘要：

  通过碱催化环缩合一锅多组分反应设计并合成了一系列新的联喹啉-苯基噻唑杂化物。所有化合物均经过体外抗菌和抗癌活性测试。所有化合物的酶抑制活性均针对 FabH 和 EGFR 进行。大多数合成的化合物分别对所使用的菌株和癌细胞系表现出有希望的抗菌和抗癌活性。所有化合物均针对两种癌细胞系 A549 和 Hep G2 进行了体外抗癌活性测试。与该系列的其他成员相比，针对 EGFR 的化合物 9n（IC50 = 0.09 μM）和针对 A549 激酶的化合物 9n（IC50 = 1.03 μM）显示出最有效的抑制活性。在分子模型研究中，化合物9p通过两个氢键和一个π-阳离子相互作用结合到EGFR的活性口袋中，最小结合能ΔGb = -8.5626 kcal/mol。对于 FabH 分子，发现 9u 结合在活性口袋中，最小结合能为 -8.4033 kcal/mol。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27650

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrano[4,3-b]pyran and Pyrano[3,2-c]chromene Derivatives Bearing a 2-Thiophenoxyquinoline Nucleus
  作者：Jigar A. Makawana、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1002/ardp.201100203

  日期：2012.4

  A new series of pyrano[4,3‐b]pyran 4a–i and pyrano[3,2‐c]chromene 6a–r derivatives bearing a 2‐thiophenoxyquinoline nucleus were synthesized by reaction of 2‐(4‐(un)‐substituted thiophenoxy)quinoline‐3‐carbaldehydes 2a–i with 6‐methyl‐4‐hydroxypyran‐2‐one 3 and 4‐hydroxy‐6‐(un)‐substituted‐2H‐chromen‐2‐one 5a–b respectively and malononitrile at room temperature in the presence of KOH as a basic catalyst

  通过 2-(4-(un)- 反应合成了一系列带有 2-噻吩氧基喹啉核的吡喃并[4,3-b]吡喃 4a-i 和吡并[3,2-c]色烯 6a-r 衍生物取代的噻吩氧基)喹啉-3-甲醛 2a-i 分别与 6-甲基-4-羟基吡喃-2-one 3 和 4-羟基-6-(un)-取代的-2H-色胺-2-one 5a-b 和丙二腈在室温下，在 KOH 作为碱性催化剂存在下。使用肉汤对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、破伤风梭菌）、三种革兰氏阴性菌（伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、霍乱弧菌）和两种真菌（白色念珠菌、烟曲霉）进行了筛选微量稀释 MIC（最低抑菌浓度）法。经过抗菌素筛选，
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Novel Ethyl 2′-Amino-5′-oxo-1′- (4-phenylthiazol-2-yl)-2-(phenylthio)-1′,4′,5′,6′,7′,8′-hexahydro-[3,4′-biquinoline]-3′- carboxylate Derivatives and their Computational Quantum Mechanical Modelling
  作者：Puja Sharma、Rajat Patel、Rohit R. Koshti、Akshay Vyas、Chetan B. Sangani

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27650

  日期：——

  activities against two cancer cell lines A549 and Hep G2. Compound 9n (IC50 = 0.09 μM) against EGFR and (IC50 = 1.03 μM) against A549 kinase displayed the most potent inhibitory activity as compared to other member of the series. In the molecular modelling study, compound 9p was bound in to the active pocket of EGFR with two hydrogen bonds and one π-cation interactions having minimum binding energy ΔGb

  通过碱催化环缩合一锅多组分反应设计并合成了一系列新的联喹啉-苯基噻唑杂化物。所有化合物均经过体外抗菌和抗癌活性测试。所有化合物的酶抑制活性均针对 FabH 和 EGFR 进行。大多数合成的化合物分别对所使用的菌株和癌细胞系表现出有希望的抗菌和抗癌活性。所有化合物均针对两种癌细胞系 A549 和 Hep G2 进行了体外抗癌活性测试。与该系列的其他成员相比，针对 EGFR 的化合物 9n（IC50 = 0.09 μM）和针对 A549 激酶的化合物 9n（IC50 = 1.03 μM）显示出最有效的抑制活性。在分子模型研究中，化合物9p通过两个氢键和一个π-阳离子相互作用结合到EGFR的活性口袋中，最小结合能ΔGb = -8.5626 kcal/mol。对于 FabH 分子，发现 9u 结合在活性口袋中，最小结合能为 -8.4033 kcal/mol。