Eudistomin S | 108335-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Eudistomin S
• 英文别名: 1-(6-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 108335-04-2
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O
• 分子量: 365.229
• InChiKey: OYTXGTJRWYPFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 甲酸 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 Eudistomin S
  参考文献：
  名称：

  氨基磷烷介导的1-酰基-β-咔啉的合成：一种新的海洋生物碱eudistomin T，S和xestomanzamine A的新途径

  摘要：

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82962-0

文献信息

• STILL, IAN W. J.;MCNULTY, JAMES, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2057-2059
  作者：STILL, IAN W. J.、MCNULTY, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-acyl-β-carbolines: A new access to the alkaloids eudistomin T, S and xestomanzamine A of marine origin
  作者：Pedro Molina、Pilar M Fresneda、Sagrario García-Zafra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82962-0

  日期：1996.12

  described. The key step, formation of the 1-phenylacetyl β- carboline, involves a tandem aza Wittig / electrocyclic ring closure process. The first synthesis of the alkaloid xestomanzamine A is achieved by coupling of a N-protected harmane, now available via aza Wittig / electrocyclic ring closure process, with a 5-lithioimidazole derivative.

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。