Z(OMe)-Asn-Asn-Phe-Val-Pro-Thr-Asn-Val-Gly-Ser(Bzl)-Lyz(Z)-Ala-Phe-NH2 | 98748-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Z(OMe)-Asn-Asn-Phe-Val-Pro-Thr-Asn-Val-Gly-Ser(Bzl)-Lyz(Z)-Ala-Phe-NH2
• CAS: 98748-37-9
• 化学式: C₈₇H₁₁₆N₁₈O₂₃
• 分子量: 1781.98
• InChiKey: GDRWQYHRKWTOOW-GBFFXRCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  128.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  628.12
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Asn-Asn-Phe-Val-Pro-Thr-Asn-Val-Gly-Ser(Bzl)-Lyz(Z)-Ala-Phe-NH2 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 H-(hCGRP 25-37)-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXVI。与人降钙素基因相关肽（hCGRP）的整个氨基酸序列相对应的37个残基肽酰胺的溶液相合成。

  摘要：

  通过在溶液中组装七个肽片段，然后在三氟乙酸中用1 M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚进行脱保护，并随后进行空气氧化以建立二硫键，从而合成了与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七十三肽酰胺。通过两种方法去除Cys残基的S-1-金刚烷基：一种是用上述酸与所使用的其他保护基一起处理，另一种是有选择地用(CF3COO)3Tl处理。合成肽使新生大鼠颅骨和大脑中的环磷酸腺苷显著增加，但抑制了由甲状旁腺激素刺激的小鼠颅骨中的45Ca释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.613
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-succinamic acid 4-nitro-phenyl ester 、 H-Asn-Phe-Val-Pro-Thr-Asn-Val-Gly-Ser(Bzl)-Lys(Z)-Ala-Phe-NH2 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到Z(OMe)-Asn-Asn-Phe-Val-Pro-Thr-Asn-Val-Gly-Ser(Bzl)-Lyz(Z)-Ala-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603