2,3二氟-4-羟基苯甲酸甲酯 | 219685-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3二氟-4-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-difluoro-4-hydroxybenzoate
• CAS: 219685-84-4
• 化学式: C₈H₆F₂O₃
• mdl: MFCD11042793
• 分子量: 188.131
• InChiKey: ZHLFIRVEFRQYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3二氟-4-羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到2,3-difluoro-4-(hydroxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-二氟-4-羟基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3二氟-4-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015

文献信息

• [EN] 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]ISOQUINOLINE AND 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] ISOQUINOLÉINE ET DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203025A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  1H-pyrazolo[4,3-g]isoquinoline and 1H-pyrazolo[4,3-g]quinoline derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1- antitrypsin deficiency (AATD).

  1H-吡唑并[4,3-g]异喹啉和1H-吡唑并[4,3-g]喹啉衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。
• [EN] SYNTHESIS OF PYRAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PYRAZOLES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009091832A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides methods of making HCl salts, and methods of using them to modulate alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了制备HCl盐的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。
• Chiral 1,2-difluorobenzene derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05232624A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Chiral 1,2-difluorobenzene derivatives are suitable as components of chiral tilted smectic liquid-crystalline phases.

  手性1,2-二氟苯衍生物适用于手性倾斜相液晶相的组分。
• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• The design of smectic liquid crystals with an axially chiral biphenyl core: in search of a proper ferroelectric liquid crystal phase
  作者：Ziauddin Ahmed、Carsten Müller、Marcel Holzwarth、Christian Haege、Frank Giesselmann、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/c7tc05426b

  日期：——

  ated 4-alkoxybenzoate chain gives a mesogen (R,S)-WL43 forming an enantiotropic orthogonal smectic A (SmA) phase and a higher order tilted smectic phase. Substitution of the 4-pentylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate group with a trans-4-pentylcyclohexane-1-carboxylate group gives a mesogen (R,S)-WL45 forming monotropic SmA and SmC phases. The SmC* phase formed by the enantiomerically pure (R)-WL45

  我们报告了一项研究的结果，其中我们在具有较大横向偶极矩的轴向手性联苯衍生的介晶支架中引入了三碳硅烷端基。这种结构修饰的目的是促进手性近晶C（SmC *）相的形成，目的是发现一种介晶元，其虚拟转变温度达到接近晶体SmC *熔点的合适铁电相（T o）。 。我们在这里显示4-戊基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸酯链和三碳硅烷封端的4-烷氧基苯甲酸酯链的组合产生介晶（R，S）-WL43形成对映体正交近晶A（SmA）相和更高阶的倾斜近晶相。用反式-4-戊基环己烷-1-羧酸酯取代4-戊基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸酯基，形成形成单向SmA和SmC相的液晶元（R，S）-WL45。由对映体纯的（R）-WL45形成的SmC *相具有表面稳定的FLC的Goldstone模式转换特性，但是其自发极化P S太低，无法通过常规方法进行测量。