(+/-)-2-(4-chlorophenyl)azetidine | 566197-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (+/-)-2-(4-chlorophenyl)azetidine
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-2-(4'-chloro)phenylazetidine；2-(4-Chlorophenyl)azetidine
• CAS: 566197-98-6
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• mdl: MFCD06217596
• 分子量: 167.638
• InChiKey: XACHRNVIRUJODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (+/-)-2-(4-chlorophenyl)azetidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Easy access to constrained peptidomimetics and 2,2-disubstituted azetidines by the unexpected reactivity profile of α-lithiated N-Boc-azetidines

  摘要：

  锂化N-Boc-2-芳基氮杂环丙烷的前所未有的反应特性使得要么可以获得基于新的氮杂环丙烷的肽类类似物，要么可以实现氮杂环丙烷环的区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/c5cc06323j
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-chlorophenyl)-2-azetidinone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以53%的产率得到(+/-)-2-(4-chlorophenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  电子冲击引起的芳族烷氧基亚胺Ⅱ的断裂[5]。气相a中杂环自由基阳离子的形成与转化

  摘要：

   分子离子 1 的 ñ - （ ñ -丙氧基）benzaldimine 我 由1,5- H-转移到δ-distonic离子重新排列 2 ，其随后环化成α-distonic离子 3 。N-O键在 3 中的均质裂解 导致δ-distonic离子 4 排出CH 2 O导致β-distonic离子 5 。离子 5 也由四氢恶嗪 II 和 III 的分子离子 以及 苯基 氮杂环丁烷IVa的 M +•形成 。在随后的步骤中，离子 5 环 化为 N- 质子化的3,4-二氢异喹啉鎓离子 6 。描述了 II – IV 及其衍生物的合成 。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0485-8

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016128140A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of Formula I or II in which R1, X1 and X2 have the meanings indicated in claim 1, are MTH1 inhibitors and can be employed, inter alia, in the treatment of cancer.

  具有公式I或II的化合物，其中R1、X1和X2具有权利要求1中所示的含义，是MTH1抑制剂，可以用于治疗癌症。
• Electron Impact Induced Fragmentation of Aromatic Alkoxyimines II [5]. Formation and Transformation of Heterocyclic Radical Cations in the Gas Phase a
  作者：Alexander Kaiser、Klaus K. Mayer、Andreas Sellmer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/s00706-002-0485-8

  日期：2003.2.1

   The molecular ion 1 of N -( n -propoxy)benzaldimine I rearranges by an 1,5-H-shift to the δ-distonic ion 2 which subsequently cyclizes to the α-distonic ion 3 . Homolytic cleavage of the N–O bond in 3 results in the δ-distonic ion 4 which expels CH2O leading to the β-distonic ion 5 . Ion 5 is also formed from the molecular ions of tetrahydrooxazines II and III and from M+• of phenylazetidine IVa

   分子离子 1 的 ñ - （ ñ -丙氧基）benzaldimine 我 由1,5- H-转移到δ-distonic离子重新排列 2 ，其随后环化成α-distonic离子 3 。N-O键在 3 中的均质裂解 导致δ-distonic离子 4 排出CH 2 O导致β-distonic离子 5 。离子 5 也由四氢恶嗪 II 和 III 的分子离子 以及 苯基 氮杂环丁烷IVa的 M +•形成 。在随后的步骤中，离子 5 环 化为 N- 质子化的3,4-二氢异喹啉鎓离子 6 。描述了 II – IV 及其衍生物的合成 。
• GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1255738B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20180118721A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Compounds of Formula I or II in which R1, X1 and X2 have the meanings indicated in claim 1 , are MTH1 inhibitors and can be employed, inter alia, in the treatment of cancer.
• Easy access to constrained peptidomimetics and 2,2-disubstituted azetidines by the unexpected reactivity profile of α-lithiated N-Boc-azetidines
  作者：Giovanna Parisi、Emanuela Capitanelli、Antonella Pierro、Giuseppe Romanazzi、Guy J. Clarkson、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c5cc06323j

  日期：——

  The unprecedented reactivity profile of lithiatedN-Boc-2-arylazetidines gave access either to new azetidine-based peptidomimetics or to the regioselective functionalization of the azetidine ring.

  锂化N-Boc-2-芳基氮杂环丙烷的前所未有的反应特性使得要么可以获得基于新的氮杂环丙烷的肽类类似物，要么可以实现氮杂环丙烷环的区域选择性官能化。