(4S)-4-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylpropanoyl)azetidin-2-one | 1331772-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylpropanoyl)azetidin-2-one
• CAS: 1331772-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: PALVPHANMPLCSS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-chlorophenyl)-2-azetidinone 、 异丁酸酐 在 C₁₈H₁₄ClN 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4R)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one 、 (4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylpropanoyl)azetidin-2-one 、 (4S)-4-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylpropanoyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of β-Lactams via Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Enantioselective N-acylation of 4-aryl-beta-lactams in the presence of acyl transfer catalyst CI-PIQ provides an effective method for their nonenzymatic kinetic resolution.

  DOI：

  10.1021/ol201911z

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Lactams via Enantioselective N-Acylation
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol201911z

  日期：2011.9.16

  Enantioselective N-acylation of 4-aryl-beta-lactams in the presence of acyl transfer catalyst CI-PIQ provides an effective method for their nonenzymatic kinetic resolution.