3-(Carboethoxy)-2-phenylquinoxaline 1-Oxide | 73230-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(Carboethoxy)-2-phenylquinoxaline 1-Oxide
• 英文别名: ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 4-N-oxide；Ethyl 4-oxido-3-phenylquinoxalin-4-ium-2-carboxylate
• CAS: 73230-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: RLMJHIDMEDEPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Carboethoxy)-2-phenylquinoxaline 1-Oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Phenylchinoxalin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Formation of quinoxaline monoxides from reaction of benzofurazan oxide with enones and carbon-13 NMR correlations of quinoxaline N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a030
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 calcium hydroxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 丙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(Carboethoxy)-2-phenylquinoxaline 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of quinoxaline monoxides from reaction of benzofurazan oxide with enones and carbon-13 NMR correlations of quinoxaline N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a030

文献信息

• Unexpected Reduction of Ethyl 3-Phenylquinoxaline-2- carboxylate 1,4-Di-N-oxide Derivatives by Amines
  作者：Lidia Lima、Esther Vicente、Beatriz Solano、Silvia Pérez-Silanes、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules13010078

  日期：——

  The unexpected tendency of amines and functionalized hydrazines to reduceethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-di-N-oxide (1) to afford a quinoxaline 1c andmono-oxide quinoxalines 1a and 1b is described. The experimental conditions werestandardized to the use of two equivalents of amine in ethanol under reflux for two hours,with the aim of studying the distinct reductive profiles of the amines and thechemoselectivity of the process. With the exception of hydrazine hydrate, which reducedcompound 1 to a 3-phenyl-2-quinoxalinecarbohydrazide derivative, the amines only actedas reducing agents.

  本文描述了胺和官能化肼在还原 3-苯基喹喔啉-2-甲酸乙酯 1,4-二-N-氧化物（1）时产生喹喔啉 1c 和单氧化物喹喔啉 1a 和 1b 的意想不到的趋势。我们将实验条件标准化为在乙醇中使用两当量的胺，并回流两小时，目的是研究胺的不同还原性特征以及该过程的化学选择性。除了将化合物 1 还原成 3-苯基-2-喹喔啉羧酰肼衍生物的水合肼之外，其他胺都只起还原剂的作用。
• KLUGE A. E.; MADDOX M. L.; LEWIS G. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1909-1914
  作者：KLUGE A. E.、 MADDOX M. L.、 LEWIS G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of quinoxaline monoxides from reaction of benzofurazan oxide with enones and carbon-13 NMR correlations of quinoxaline N-oxides
  作者：Arthur F. Kluge、Michael L. Maddox、Graham S. Lewis

  DOI：10.1021/jo01298a030

  日期：1980.5