2-Phenylchinoxalin-1-oxid | 14309-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Phenylchinoxalin-1-oxid
• 英文别名: 1-Oxido-2-phenylquinoxalin-1-ium
• CAS: 14309-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RWBSYBWWXFVMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylchinoxalin-1-oxid 以 苯 为溶剂， 生成 1a-Phenyl-1aH-oxazirino<2,3-a>-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Kaneko,C. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1316 - 1319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 calcium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 丙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Phenylchinoxalin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Formation of quinoxaline monoxides from reaction of benzofurazan oxide with enones and carbon-13 NMR correlations of quinoxaline N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a030

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine <i>N</i>-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes
  作者：Seung Hwan Cho、Seung Jun Hwang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja8026295

  日期：2008.7.1

  Two catalytic protocols of the oxidative C-C bond formation have been developed on the basis of the C-H bond activation of pyridine N-oxides. Pd-catalyzed alkenylation of the N-oxides proceeds with excellent regio-, stereo-, and chemoselectivity, and the corresponding ortho-alkenylated N-oxide derivatives are obtained in good to excellent yields. Direct cross-coupling reaction of pyridine N-oxides

  在吡啶 N-氧化物的 CH 键活化的基础上开发了两种氧化 CC 键形成的催化方案。Pd 催化的 N-氧化物的烯基化以优异的区域选择性、立体选择性和化学选择性进行，并且相应的邻位烯基化 N-氧化物衍生物以良好到优异的产率获得。在 Pd 催化剂和 Ag 氧化剂的存在下，还开发了吡啶 N-氧化物与未活化芳烃的直接交叉偶联反应，这提供了具有高位点选择性的邻芳基化吡啶 N-氧化物产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02583
  作者：Niu, Yaru、Zhang, He、Li, Zhongxian、Xie, Xin、Liu, Yuanhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02583

  日期：——

  A copper-catalyzed arylation or alkenylation of quinoline N-oxides with aryl- or alkenylboronates, respectively, has been developed, which provides an efficient route for C2-substituted oxygenated quinolines under mild reaction conditions. The reaction shows a broad substrate scope for both quinoline N-oxides and aryl/alkenylboronates, mild reaction conditions, and high reaction efficiency. The formation

  开发了铜催化的喹啉N-氧化物分别与芳基硼酸酯或烯基硼酸酯的芳基化或烯基化反应，为在温和反应条件下制备C2取代的含氧喹啉提供了有效的途径。该反应对喹啉N-氧化物和芳基/烯基硼酸酯具有广泛的底物范围，反应条件温和，反应效率高。芳基铜或烯基铜物质作为关键中间体的形成被认为参与了该反应。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of DiazineN-Oxides with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Jean-Philippe Leclerc、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200602773

  日期：2006.11.27
• KLUGE A. E.; MADDOX M. L.; LEWIS G. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1909-1914
  作者：KLUGE A. E.、 MADDOX M. L.、 LEWIS G. S.

  DOI：——

  日期：——