4-(3-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzoic acid | 632366-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]oxy}benzoic acid；4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]benzoic acid
• CAS: 632366-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD12028135
• 分子量: 296.246
• InChiKey: IKOXBVAMLHIDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenylcarbamothioyl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-trifluoromethyl-benzyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以279 mg的产率得到4-(3-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索脂肪酸模拟物作为 NR4A 配体

  摘要：

  形成 NR4A 核受体家族的配体激活转录因子 Nur77、Nurr1 和 NOR-1 被认为是各种病理学的潜在靶标，包括神经退行性变和癌症。然而，作为靶点验证先决条件的药理学 NR4A 调节化学工具很少。最近的研究结果表明，NR4As 与脂肪酸代谢物和脂肪酸模拟 (FAM) 药物结合，为 NR4A 调节剂的开发开辟了新的机会。我们通过片段筛选、计算机分析和系统构效关系评估探索了 FAM NR4A 配体的化学空间。从包含 92 个片段的化学多样性文库中，我们鉴定了 11 个新的 FAM NR4A 激动剂和反向激动剂支架。最活跃的 FAM 片段的结构优化产生了具有亚微摩尔效力和结合亲和力的 NR4A 激动剂，证明了 FAM 作为 NR4A 调节工具和药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01467

文献信息

• [EN] PYRAZOLO` 1,5A! PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO(1,5A)PYRIMIDINE SERVANT D'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：NEOGENESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003101993A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to the inhibition of hepatitis C virus (HCV) replication. In particular, embodiments of the invention provide compounds and methods for inhibiting HCV RNA-dependent RNA polymerase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for the prophylaxis and treatment of HCV infection.

  这项发明涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制。具体而言，该发明的实施例提供了抑制HCV RNA依赖性RNA聚合酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于预防和治疗HCV感染的组合物和方法。
• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。
• US7196111B2
  申请人：——

  公开号：US7196111B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• US7449488B2
  申请人：——

  公开号：US7449488B2

  公开（公告）日：2008-11-11