(1R,2R,4R)-isopropyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-isopropyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BNXQSAVKKDIKRX-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸异丙酯 、 环戊二烯 在 C₂₃H₂₂BOS⁽¹⁺⁾*AlCl₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaborolium：一种手性路易斯酸催化剂及其在催化和高对映选择性Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  首次报道的硫稳定的硼阳离子是通过嗜盐试剂通过卤化卤代烷中间体的卤化物合成的。与众所周知的阳离​​子恶唑硼烷不同，用硫化物代替胺不仅可以简化催化剂的制备，而且可以提高硼原子的路易斯酸度。原位生成的硼盐显示出极好的路易斯酸度，并以优异的收率和对映选择性成功催化了环戊二烯与亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。还报道了这些草ath硼烷结构的NMR研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03147

文献信息

• Oxathiaborolium-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition and Its Application in Lewis Acid Coordinated and Chiral Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02345

  日期：2021.9.3

  catalysts for [4 + 2] cycloaddition. Oxathiaborolium pentachlorostannate (5–10 mol %) successfully catalyzed cycloaddition of various dienes and dienophiles to afford cycloadducts with excellent enantioselectivity (20 examples, up to 99% ee). This super Lewis acid also exhibited good enantioselectivity for the first Lewis acid coordinated and chiral Lewis acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition to α,β-unsaturated

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。
• 一种制备单一构型的C-2位单取代降冰片烯衍生物的方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN113045413A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种制备单一构型的C‑2位单取代降冰片烯衍生物的方法，该方法首先以商品化的外型/内型异构体混合的5‑降冰片烯‑2‑羧酸和大位阻一元醇为原料制备外型异构体富集的外型/内型异构体混合的5‑降冰片烯‑2‑羧酸酯，然后通过常用的柱色谱分离或分馏实现单一构型5‑降冰片烯‑2‑羧酸酯的分离，最后由分离后的单一构型5‑降冰片烯‑2‑羧酸酯制备单一构型的C‑2位单取代降冰片烯衍生物。本发明所用原料易得、制备过程简单，且可得到高纯度(大于98％)单一构型的C‑2位单取代降冰片烯衍生物。