2,3-dihydro-3-hydroxy-2-<2-(indol-3-yl)ethyl>-3-phenylisoindol-1-one | 128425-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-<2-(indol-3-yl)ethyl>-3-phenylisoindol-1-one
• 英文别名: 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one；3-hydroxy-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenyl-isoindolin-1-one；3-hydroxy-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 128425-77-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: UDDZLLZZUQLUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-2-<2-(indol-3-yl)ethyl>-3-phenylisoindol-1-one 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到8,13b-dihydro-13b-phenylisoindolo<1,2-a>-β-carbolin-5-(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化脱水环化形成多种融合片段的统一方法。

  摘要：

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.202201107
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-<2-(indol-3-yl)ethyl>-3-phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化脱水环化形成多种融合片段的统一方法。

  摘要：

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.202201107

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Hitchings, Gregory J.; Helliwell, Madeleine; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 83 - 87
  作者：Hitchings, Gregory J.、Helliwell, Madeleine、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——
• HITCHINGS, GREGORY J.;HELLIWELL, MADELEINE;VERNON, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 83-87
  作者：HITCHINGS, GREGORY J.、HELLIWELL, MADELEINE、VERNON, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• Unified Approach to Diverse Fused Fragments via Catalytic Dehydrative Cyclization
  作者：Ashley J. Basson、Nathan R. Halcovitch、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1002/chem.202201107

  日期：2022.8.26

  A range of highly functionalized polycyclic fragments have been synthesized, employing a catalytic dehydrative cyclization. A range of nucleophiles are shown to be successful, with the reaction producing numerous high value motifs.

  采用催化脱水环化合成了一系列高度功能化的多环片段。一系列亲核试剂被证明是成功的，反应产生了许多高价值的基序。