nitrobenzene-18O | 89829-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitrobenzene-18O
• 英文别名: nitrobenzene-¹⁸O
• CAS: 89829-82-3
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 127.112
• InChiKey: LQNUZADURLCDLV-UUQIGZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrobenzene-18O 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-Phenyl-<18O>hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴催化的N-烷氧基羰基氧基苯胺的[1,3]重排。

  摘要：

  阳离子钴催化剂可在30°C的条件下有效地促进N-烷氧基羰基氧基苯胺的反应，从而以高至高收率提供相应的邻氨基苯酚。如先前所报道，我们的机理研究包括氧18标记实验表明，烷氧基羰氧基的重排以[1,3]-方式进行。在本文中，我们讨论了钴催化的[1,3]重排反应的整体情况，包括反应条件和底物范围的详细信息。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.172
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 (18)O-sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 nitrobenzene-18O
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴催化的O-（烷氧羰基）-N-芳基羟胺的协同[1,3] -重排

  摘要：

  在30°C下，阳离子钴催化剂可将O-（烷氧羰基）-N-芳基羟胺有效转化为2-氨基苯酚衍生物。结果18 O型标记实验提出的烷氧基羰基的重排即从苯胺氮的邻位以一种前所未有的[1,3]的方式进行位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00700

文献信息

• Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of <i>para</i> ‐Hydroxamic Acids into <i>para</i> ‐Aminophenols
  作者：Hsiang‐Yu Chuang、Manuel Schupp、Ricardo Meyrelles、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202100801

  日期：2021.6.14

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.